2,2-dimethyloct-4-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,2-dimethyloct-4-ene
• 英文别名: 2,2-Dimethyloct-4-ene
• 化学式: C₁₀H₂₀
• 分子量: 140.269
• InChiKey: DDVIOIPEEOKWOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-苯基丙烷 、 2,2-dimethyloct-4-ene 在 potassium fluoride 、 三乙氧基硅烷 、 2-(6-methylpyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 nickel dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(10,10-dimethylundecyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  NiH催化的还原中继加氢烷基化：烯烃的远程C（sp3）-H烷基化的策略

  摘要：

  烯烃的末端选择性远程C（sp 3）-H烷基化是通过结合NiH催化的加氢金属化，链行走和烷基化的中继过程实现的。该方法能够在温和条件下由两种简单的原料化学品即烯烃和烷基卤化物构造未官能化的C（sp 3）-C（sp 3）键。在低催化剂负载下，烯烃异构混合物的大规模和区域会聚烷基化进一步证明了这种转化的实用价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201712731

文献信息

• NiH‐Catalyzed Remote Asymmetric Hydroalkylation of Alkenes with Racemic α‐Bromo Amides
  作者：Fang Zhou、Yao Zhang、Xianfeng Xu、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201813222

  日期：2019.2.4

  Reported here is a terminal‐selective, remote asymmetric hydroalkylation of olefins with racemic α‐bromo amides. The reaction proceeds by NiH‐catalyzed alkene isomerization and subsequent alkylation reaction, and can enantioconvergently introduce an unsymmetrical secondary alkyl group from a racemic α‐bromo amide onto a terminal C(sp3)−H position along the hydrocarbon chain of the alkene. This mild process

  这里报道的是外消旋α-溴酰胺对烯烃的末端选择性远程不对称加氢烷基化反应。该反应通过NiH催化的烯烃异构化和随后的烷基化反应进行，并且可以将外消旋α-溴酰胺的不对称仲烷基对映体会聚到沿烯烃烃链的末端C（sp 3）-H位置。这种温和的过程提供了一系列结构多样的手性α-烷基链烷酰胺，收率高，区域和对映选择性高。此外，该协议的合成效用通过大规模将异构烯烃混合物的工业原料转化为对映异构的α-烷基链烷酰胺而进一步凸显出来。
• Iridium‐Catalyzed Remote Site‐Switchable Hydroarylation of Alkenes Controlled by Ligands
  作者：Fei Li、Yicong Luo、Jinbao Ren、Qianjia Yuan、Deyue Yan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202309859

  日期：2023.10.9

  An iridium-catalyzed remote site-switchable hydroarylation of alkenes controlled by two different ligands was reported. The protocol enables access to the products functionalized at the subterminal methylene and terminal methyl positions on an alkyl chain in good results. The results of the control experiments and DFT calculations demonstrate that the reaction involves a chain-walking process and the

  报道了由两种不同配体控制的铱催化远程位点可切换的烯烃加氢芳基化。该方案能够获得在烷基链上的亚末端亚甲基和末端甲基位置上功能化的产物，并取得良好的结果。控制实验和DFT计算的结果表明该反应涉及链行走过程和改进的Chalk-Harrod型机理。
• NiH-Catalyzed Reductive Relay Hydroalkylation: A Strategy for the Remote C(sp³ )−H Alkylation of Alkenes
  作者：Fang Zhou、Jin Zhu、Yao Zhang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201712731

  日期：2018.4.3

  The terminal‐selective, remote C(sp3)−H alkylation of alkenes was achieved by a relay process combining NiH‐catalyzed hydrometalation, chain walking, and alkylation. This method enables the construction of unfunctionalized C(sp3)−C(sp3) bonds under mild conditions from two simple feedstock chemicals, namely olefins and alkyl halides. The practical value of this transformation is further demonstrated

  烯烃的末端选择性远程C（sp 3）-H烷基化是通过结合NiH催化的加氢金属化，链行走和烷基化的中继过程实现的。该方法能够在温和条件下由两种简单的原料化学品即烯烃和烷基卤化物构造未官能化的C（sp 3）-C（sp 3）键。在低催化剂负载下，烯烃异构混合物的大规模和区域会聚烷基化进一步证明了这种转化的实用价值。