2-(6-methylpyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole | 1308311-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-methylpyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(4,5-Dihydro-2-oxazolyl)-6-methylpyridine；2-(6-methylpyridin-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1308311-06-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: MPPPTHIWICYCFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methylpyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 在 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 水 作用下， 反应 17.0h， 以93%的产率得到cyanomethyl 2-(6-methyl)pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在水中用氢溴酸吡啶鎓过溴化物将恶唑啉转化为氰基甲酯1

  摘要：

  Various aromatic and heterocyclic oxazolines were directly converted to respective cyanomethyl esters with pyridinium hydrobromide perbromide in water at room temperature.

  DOI：

  10.3987/com-17-13684
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲酸 在 N-甲基吗啉 、 二乙胺基三氟化硫 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 2-(6-methylpyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  NiH催化的还原中继加氢烷基化：烯烃的远程C（sp3）-H烷基化的策略

  摘要：

  烯烃的末端选择性远程C（sp 3）-H烷基化是通过结合NiH催化的加氢金属化，链行走和烷基化的中继过程实现的。该方法能够在温和条件下由两种简单的原料化学品即烯烃和烷基卤化物构造未官能化的C（sp 3）-C（sp 3）键。在低催化剂负载下，烯烃异构混合物的大规模和区域会聚烷基化进一步证明了这种转化的实用价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201712731
• 作为试剂：
  描述：

  莰烯 、 1-(1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl)-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 在 nickel(II) iodide 、 disodium hydrogenphosphate 、 三乙氧基硅烷 、 2-(6-methylpyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到tert-butyl (3R)-3-(((1S,4R)-3,3-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的位点选择性催化脱氨基烷基化

  摘要：

  描述了未活化烯烃的催化脱氨基烷基化。该协议的特点是条件温和、范围广——包括使用乙烯作为底物——以及对α-烯烃和内烯烃的精细位点选择性模式，从而开启了一个新的催化平台来形成 sp3-sp3 键，甚至在后期功能化的背景下。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07489

文献信息

• Investigating the Role of Ligand Electronics on Stabilizing Electrocatalytically Relevant Low-Valent Co(I) Intermediates
  作者：David P. Hickey、Christopher Sandford、Zayn Rhodes、Tobias Gensch、Lydia R. Fries、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer

  DOI：10.1021/jacs.8b12634

  日期：2019.1.23

  ranging from hydrogen evolution to C-H functionalization. However, the use of such complexes often requires polydentate, bulky ligands to stabilize the catalytically active Co(I) oxidation state from deleterious disproportionation reactions to enable the desired reactivity. Herein, we describe the use of bidentate electronically asymmetric ligands as an alternative approach to stabilizing transient Co(I)

  钴配合物作为电催化剂在从析氢到 CH 功能化的应用中显示出巨大的潜力。然而，此类配合物的使用通常需要多齿、庞大的配体来稳定具有催化活性的 Co(I) 氧化态，以免发生有害的歧化反应，从而实现所需的反应性。在此，我们描述了使用双齿电子不对称配体作为稳定瞬态 Co(I) 物种的替代方法。使用电化学生成的 Co(I) 配合物的歧化率作为稳定性模型，我们测量了用一系列 N，N-二齿配体制备的配合物的相对稳定性。虽然 Co(I)Cl 配合物的稳定性与实验测量的热力学性质有关，与外球电子转移过程一致，发现评估的一组连接的 Co(I)Br 配合物优先被电子不对称配体稳定，证明了另一种歧化机制。这些结果使人们对有机金属配合物歧化所涉及的基本过程有了更深入的了解，并允许鉴定出有望开发新型电催化反应的钴配合物。
• Terminal-Selective C(sp³)–H Arylation: NiH-Catalyzed Remote Hydroarylation of Unactivated Internal Olefins
  作者：Yuli He、Bo Han、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00819

  日期：2021.7.26
• Synthesis of Heterocyclic 1,3-Oxazolines from Aldehydes with Trimethylphenylammonium Tribromide
  作者：Shinsei Sayama

  DOI：10.3987/com-17-13695

  日期：——

  Various heterocyclic 1,3-oxazolines were prepared from aldehydes and aminoalcohols with trimethylphenylammonium tribromide at room temperature.