6-(3-phenylpropyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(3-phenylpropyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one
• 英文别名: 6-(3-Phenylpropyl)-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• 化学式: C₂₀H₂₂O
• 分子量: 278.394
• InChiKey: SKOMPVITFFFUFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 6-(3-phenylpropyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到8-(3-phenylpropyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-9-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  在碱性条件下生成的乙烯基碳化物及其分子内 C-H 插入反应

  摘要：

  在这里，我们报告了一个令人惊讶的发现，即高能乙烯基碳阳离子可以在强碱性条件下产生，并且它们通过弱配位阴离子盐的催化参与分子内 sp3 C-H 插入反应。这种方法依赖于六甲基二硅氮化锂碱和市售催化剂四苯甲基铵（五氟苯基）硼酸盐的非常规组合。这些试剂形成一种具有催化活性的锂物质，能够将乙烯基阳离子 C-H 插入反应应用于含杂原子的底物。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02110
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并环庚酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-(3-phenylpropyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  在碱性条件下生成的乙烯基碳化物及其分子内 C-H 插入反应

  摘要：

  在这里，我们报告了一个令人惊讶的发现，即高能乙烯基碳阳离子可以在强碱性条件下产生，并且它们通过弱配位阴离子盐的催化参与分子内 sp3 C-H 插入反应。这种方法依赖于六甲基二硅氮化锂碱和市售催化剂四苯甲基铵（五氟苯基）硼酸盐的非常规组合。这些试剂形成一种具有催化活性的锂物质，能够将乙烯基阳离子 C-H 插入反应应用于含杂原子的底物。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02110

文献信息

• Vinyl Carbocations Generated under Basic Conditions and Their Intramolecular C–H Insertion Reactions
  作者：Benjamin Wigman、Stasik Popov、Alex L. Bagdasarian、Brian Shao、Tyler R. Benton、Chloé G. Williams、Steven P. Fisher、Vincent Lavallo、K. N. Houk、Hosea M. Nelson

  DOI：10.1021/jacs.9b02110

  日期：2019.6.12

  Here we report the surprising discovery that high-energy vinyl carbocations can be generated under strongly basic conditions, and that they engage in intramolecular sp3 C-H insertion reactions through the catalysis of weakly coordinating anion salts. This approach relies on the unconventional combination of lithium hexamethyldisilazide base and the commercially available catalyst, triphenylmethylium

  在这里，我们报告了一个令人惊讶的发现，即高能乙烯基碳阳离子可以在强碱性条件下产生，并且它们通过弱配位阴离子盐的催化参与分子内 sp3 C-H 插入反应。这种方法依赖于六甲基二硅氮化锂碱和市售催化剂四苯甲基铵（五氟苯基）硼酸盐的非常规组合。这些试剂形成一种具有催化活性的锂物质，能够将乙烯基阳离子 C-H 插入反应应用于含杂原子的底物。