5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid；5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(1,3-thiazol-2-yl)triazole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₄S
• 分子量: 316.297
• InChiKey: FKOCNSRRSRNQQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-1,3-噻唑 、 3-(6-胡椒环基)-3-氧代丙酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑-4-羧酸及其衍生物的合成中，将2-Azido-1,3,4-噻二唑，2-Azido-1,3-噻唑和芳基叠氮化物

  摘要：

  2-氨基-1,3,4-噻二唑的重氮化反应得到1,3,4-噻二唑-2-重氮硫酸盐，将其转化为2-叠氮基1,3,4-噻二唑。后者在甲醇钠存在下于甲醇中与乙酰乙酸乙酯反应，生成1-（5-R 1 -1,3,4-噻二唑-2-基）-5-R 2 -1 H -1,2,3 -三唑-4-羧酸衍生物。2-叠氮基-5-甲基-1,3,4-噻二唑和2-叠氮基-1,3-噻唑与3-（1,3-苯并二恶酚-5-基）-3-氧代丙酸乙酯的反应导致温和条件下（K 2 CO 3，DMSO）形成1,2,3-三唑环。合成了各种1,2,3-三唑-4-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070428018070205