头孢匹胺是一种半合成的第三代头孢菌素类抗生素,其体外抗菌活性与洛美沙星相近,但半衰期明显更长。该药物自1985年在日本上市后已广泛应用于临床治疗细菌感染,并取得了良好疗效,不良反应少见且轻微。
头孢匹胺的特点是具有广泛的抗菌谱和强大的杀菌力,对革兰阳性菌、阴性菌及厌氧菌均有显著的抗菌作用。它对β内酰胺酶相当稳定。临床上主要用于治疗敏感菌引起的咽喉炎、扁桃体炎、急慢性支气管炎、肺炎、肺化脓性疾病、肾盂肾炎、膀胱炎、前列腺炎、脑膜炎以及妇科感染等。
头孢匹胺对革兰氏阳性菌具有很强的抗菌活性,对包括革兰氏阴性菌在内的多种细菌也有广谱抗菌作用。同时,它对绿脓杆菌等葡萄糖非发酵革兰式阴性杆菌也表现出强大的抗菌效果。该药物的作用机制是通过与青霉素结合蛋白(PBP)的1A、1B及3具有很强的亲和力,从而抑制细菌细胞壁的合成,发挥杀菌作用。
头孢匹胺对绿脓杆菌的最低抑菌浓度(MIC)为0.78~3.13μg/ml;对金葡菌属的MIC为0.39~0.78μg/ml;对大肠杆菌的MIC为0.39μg/ml;对变形杆菌属的MIC为0.05~6.25μg/ml。此外,它对厌氧菌中消化球菌和消化链球菌的MIC分别为0.78μg/ml和0.39μg/ml。
头孢匹胺是一种半合成的第三代头孢菌素类抗生素。其体外抗菌活性与洛美沙星相近,但半衰期明显更长。该药物自1985年在日本上市后,在临床治疗细菌感染方面表现出良好的疗效,不良反应少见且轻微。头孢匹胺的特点是具有广泛的抗菌谱和强大的杀菌力,对革兰阳性菌、阴性菌及厌氧菌均有显著的抗菌作用,并且对β内酰胺酶相对稳定。
应用在临床中,头孢匹胺主要用于治疗由敏感细菌引起的多种感染疾病。这些感染包括但不限于:呼吸道感染、尿路感染、皮肤和软组织感染等。此外,它还被用于治疗子宫内感染、胆道炎及某些类型的败血症。该药物因其广谱的抗菌作用而成为治疗许多临床常见感染的理想选择。
生产方法制备中间体 (Ⅲ):首先将D-(-)-对羟基苯基甘氨酸(I)与三乙胺在水中溶解,加入2-(4-甲氧基苄氧基羰基硫)-4,6-二甲基吡啶(Ⅱ),室温下搅拌2小时后,用水和乙酸乙酯进行萃取和洗涤。最终获得化合物 (Ⅲ),熔点136~137℃。
制备中间体 (V):将化合物 (Ⅲ) 与 N-甲基吗啉溶解于乙腈中,在低温下加入氯甲酸异丁酯,并搅拌反应,然后缓慢升温至5℃继续搅拌。过滤除去未反应的化合物(Ⅳ),并将滤液浓缩干燥后获得化合物 (V),熔点127~134℃。
制备头孢匹胺:在三氟乙酸苯甲醚溶液中处理化合物(V)后,将其加入到乙醚中进行沉淀。过滤收集的沉淀即为头孢匹胺,经进一步纯化和干燥后可得最终产品。
整个生产过程中需严格控制反应条件以确保产品质量与安全性。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
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7-氨基-3-(1-甲基-1H-四唑-5-硫代甲基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 | (6R,7R)-7-amino-3-[(1H-1-methyltetrazol-5-yl)thio]methylceph-3-em-4-carboxylic acid | 24209-38-9 | C10H12N6O3S2 | 328.376 |