头孢唑肟 | 68401-81-0

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 头孢唑肟
• 中文别名: [(6R一[6Α,7Β(Z)])-7-[[(2-氨基-4-噻唑基)(甲氧亚氨基)乙酰基]氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸；(6R,7R)-7-[[2,3-二氢-2-亚氨基-4-噻唑基)(甲氧亚氨基)乙酰基]氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸；头孢去甲噻肟；去甲噻肟头孢；头孢唑肟酸
• 英文名称: ceftizoxime
• 英文别名: FK-749；ceftizoxime acid；CTZ；7-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-cephem-4-carboxylic acid；(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 68401-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O₅S₂
• 分子量: 383.409
• InChiKey: NNULBSISHYWZJU-LLKWHZGFSA-N

物化性质

• 熔点：
  227° (dec)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  水基（轻微溶解）、DMSO（轻微溶解、加热）、甲醇（轻微溶解、加热、超声处理）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

ADMET

代谢

头孢唑肟不被代谢，几乎以原形通过肾脏在24小时内排出体外。

Ceftizoxime is not metabolized and is excreted virtually unchanged by the kidneys in 24 hours.

来源:DrugBank

毒理性

• 药物性肝损伤

头孢唑肟

Compound:ceftizoxime

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

DILI 注解：模糊的 DILI 关注

DILI Annotation:Ambiguous DILI-concern

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

严重程度等级：4

Severity Grade:4

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

“标签部分：不良反应”

Label Section:Adverse reactions

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

参考文献：M Chen, V Vijay, Q Shi, Z Liu, H Fang, W Tong. 美国食品药品监督管理局批准的药物标签用于研究药物诱导的肝损伤，《药物发现今日》，16(15-16):697-703, 2011. PMID:21624500 DOI:10.1016/j.drudis.2011.05.007 M Chen, A Suzuki, S Thakkar, K Yu, C Hu, W Tong. DILIrank：按人类发展药物诱导肝损伤风险排名的最大参考药物清单。《药物发现今日》2016, 21(4): 648-653. PMID:26948801 DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015

References:M Chen, V Vijay, Q Shi, Z Liu, H Fang, W Tong. FDA-Approved Drug Labeling for the Study of Drug-Induced Liver Injury, Drug Discovery Today, 16(15-16):697-703, 2011. PMID:21624500 DOI:10.1016/j.drudis.2011.05.007 M Chen, A Suzuki, S Thakkar, K Yu, C Hu, W Tong. DILIrank: the largest reference drug list ranked by the risk for developing drug-induced liver injury in humans. Drug Discov Today 2016, 21(4): 648-653. PMID:26948801 DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

吸收、分配和排泄

• 消除途径

在24小时内，几乎不变地由肾脏排出。

Excreted virtually unchanged by the kidneys in 24 hours.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

平均表观分布容积在15至28升之间。

The mean apparent volume of distribution ranges between 15 - 28L.

来源:DrugBank

安全信息

• 海关编码：
  2941905990
• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 储存条件：
  室温

SDS

头孢唑肟

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模块 1. 化学品
产品名称： Ceftizoxime

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 头孢唑肟
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 68401-81-0
分子式： C13H13N5O5S2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
头孢唑肟

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 227°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 稀氢氧化钠溶液
头孢唑肟

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： scu-rat LD50:>8 g/kg
ivn-rat LD50:8 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: XI0367375

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
头孢唑肟

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

根据提供的信息，下面是关于合成头孢唑肟（Cefazolin）的主要步骤总结：

合成方法一

1. 原料处理与反应：

   • 从2-甲氧亚氨基-2-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)乙酸出发，经过酰氯化、S-羟基缩醛化等步骤得到中间体。
   • 7-氨基头孢烷酸进行酯化反应，形成相应的酰胺化合物。

2. 关键反应：

   • 在低温下进行酰氯化和缩合反应，产生目标产物头孢唑肟的粗品。

3. 纯化与精制：

   • 利用树脂柱层析技术进行分离提纯，以获得高纯度的产品。

合成方法二

1. 原料处理与反应：

   • 从2-甲氧亚氨基-2-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)乙酸开始，通过酰氯化和缩合等一系列步骤来合成目标化合物。

2. 关键反应：

   • 使用双(三甲基硅)乙酰胺作为保护剂，在低温条件下与7-氨基头孢烷酸反应生成中间体。

3. 纯化与精制：

   • 利用树脂柱层析技术进一步提纯目标产物，确保产品纯度符合要求。

合成过程中的注意事项

1. 低温条件的控制：在多个步骤中均需严格控制温度，以避免副反应的发生。

2. pH值管理：部分步骤需要精确调节pH值以保持反应顺利进行，如使用碳酸氢钠来调整溶液的酸碱性。

3. 纯化工艺的选择：采用树脂柱层析可以有效分离不同极性的化合物，并提高目标产物的质量。

4. 回收与循环利用：在实际生产中应考虑溶剂和其他化学品的有效回收和再利用，以降低生产成本并减少环境污染。

综上所述，这两种合成路线都体现了较为复杂但成熟可靠的工艺流程。不过需要注意的是，上述描述的产率较低，在工业规模的实际操作中可能需要进一步优化以提高效率。