1-cyclohexyloxycarbonyloxyethyl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-methoxyimino-2-[2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 235099-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-cyclohexyloxycarbonyloxyethyl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-methoxyimino-2-[2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 235099-15-7
• 化学式: C₃₀H₄₀N₆O₁₁S₂
• 分子量: 724.813
• InChiKey: YLJTXKZOPSPKSO-LHCQQDDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyloxycarbonyloxyethyl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-methoxyimino-2-[2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲酸 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [(2S)-1-[[4-[(Z)-C-[[(6R,7R)-2-(1-cyclohexyloxycarbonyloxyethoxycarbonyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-yl]carbamoyl]-N-methoxycarbonimidoyl]-1,3-thiazol-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]azanium;chloride
  参考文献：
  名称：

  AS-924, a Novel Orally Active Bifunctional Prodrug of Ceftizoxime. Synthesis and Relationship between Physicochemical Properties and Oral Absorption.

  摘要：

  头孢唑肟(CZX)是一种具有强效和广谱抗菌活性的非肠道给药头孢菌素。为了改善其口服吸收，我们合成了一系列单功能和双功能CZX前药。在兔子中，通过使用各种亲脂性基团对C-4位羧基进行酯化(单功能前药)，可以改善口服给药后CZX在尿液中的回收率，并且通过在C-7位噻二唑环上的氨基引入亲水性L-丙氨酸(双功能前药)，回收率进一步增加。最小二乘法分析表明，log P与尿液回收率之间存在良好的抛物线关系，分别对应单功能和双功能前药。AS-924是一种双功能前药，含有特戊酰氧甲基和L-丙氨酰基团，在合成的所有前药中，其在口服吸收方面的亲脂性和水溶性平衡最佳。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1081
• 作为产物：
  描述：

  头孢唑肟 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二环己胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-cyclohexyloxycarbonyloxyethyl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-methoxyimino-2-[2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  AS-924, a Novel Orally Active Bifunctional Prodrug of Ceftizoxime. Synthesis and Relationship between Physicochemical Properties and Oral Absorption.

  摘要：

  头孢唑肟(CZX)是一种具有强效和广谱抗菌活性的非肠道给药头孢菌素。为了改善其口服吸收，我们合成了一系列单功能和双功能CZX前药。在兔子中，通过使用各种亲脂性基团对C-4位羧基进行酯化(单功能前药)，可以改善口服给药后CZX在尿液中的回收率，并且通过在C-7位噻二唑环上的氨基引入亲水性L-丙氨酸(双功能前药)，回收率进一步增加。最小二乘法分析表明，log P与尿液回收率之间存在良好的抛物线关系，分别对应单功能和双功能前药。AS-924是一种双功能前药，含有特戊酰氧甲基和L-丙氨酰基团，在合成的所有前药中，其在口服吸收方面的亲脂性和水溶性平衡最佳。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1081