Methyl 4,6-O-(2-phenylsulfonyl)ethylidene-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 4,6-O-(2-phenylsulfonyl)ethylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7R,8R,8aR)-2-(benzenesulfonylmethyl)-6-methoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• 化学式: C₁₅H₂₀O₈S
• 分子量: 360.385
• InChiKey: SISJPWRJDPSEIA-LWGJEFJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene 、 甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 以81%的产率得到Methyl 4,6-O-(2-phenylsulfonyl)ethylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Phenylsulfonylethylidene (PSE) Acetals: A Novel Protective Group in Carbohydrate Chemistry

  摘要：

  一系列糖衍生的苯基磺酰乙烯亚胺醛醚在碱性条件下容易从相应的二醇和1,2-双（苯基磺酰）乙烯获得。对此类醚的去保护方法也进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10817

文献信息

• Phenylsulfonylethylidene (PSE) acetals as atypical carbohydrate-protective groups
  作者：Florence Chéry、Patrick Rollin、Ottorino De Lucchi、Sergio Cossu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00199-4

  日期：2000.4

  We introduce a new class of arylsulfonylated cyclic acetals derived from carbohydrate structures which are synthesized with high yields under basic conditions. Deprotection methods for such acetals are also investigated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.