1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene | 35387-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene
• 英文别名: bis(phenylsulfonyl)ethylene；Benzene, 1,1'-[(1Z)-1,2-ethenediylbis(sulfonyl)]bis-；2-(benzenesulfonyl)ethenylsulfonylbenzene
• CAS: 35387-59-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄S₂
• 分子量: 308.379
• InChiKey: YGBXMKGCEHIWMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  545.0±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 生成 5-[1,2-Bis(benzenesulfonyl)ethyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  E-1，2-二芳基磺酰亚砜—新型杂环的来源

  摘要：

  通过迈克尔加合物，2-（1'，2'-二芳基磺酰基）乙基丙二酸二甲酯与不同的亲核试剂，水合肼，盐酸羟胺和尿素衍生物反应，合成了一类新型的吡唑烷二酮，异恶唑烷二酮，嘧啶三酮和硫代嘧啶二酮。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.500
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(苯巯基)乙烯 在 sodium tungstate 、 苯膦酸 、 双氧水 、 2-Thiobarbituric acid 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以83.7%的产率得到1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  AgII（111）上的AgII二苯甲酰基自由基的配体非纯性质和单分子自旋电子性质

  摘要：

  本文描述了一种简便的定量制备二苯并银银Ag-1的简便方法。与通过单晶X射线分析对Ag-1解析的鞍形结构相反，当吸附在Ag（111）表面上时，它采用了前所未有的半球形几何结构，具有上下方向。接近费米能级夏普近藤共振，同时在corrole配体和银中心通过低温STM观察到的，具有相对高的温度近藤（172 K），对于非无辜的Ag提供证据II -corrole .2-物种。进一步的研究验证了苯环融合和分子-底物相互作用在增强Ag（4d（x 2 -y 2）） - corrole（π）轨道相互作用，从而稳定了开壳层单峰的Ag II -corrole .2-在Ag（111）面。此外，这种用于构建无金属苯环稠合的Corrole配体的策略为设计用于多通道分子自旋电子器件的新型金属-Corrole化合物带来了灵感。

  DOI：

  10.1002/anie.202016674

文献信息

• Multicomponent synthesis of unnatural pyrrolizidines using 1,3-dipolar cycloaddition of proline esters
  作者：Juan Mancebo-Aracil、Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1039/c3cc47184e

  日期：——

  The synthesis of unnatural pyrrolizidines has been studied using a multicomponent-domino process involving proline or 4-hydroxyproline esters, an aldehyde and a dipolarophile. The formation of the iminium salt promotes the 1,3-dipolar cycloaddition affording highly substituted pyrrolizidines under mild conditions and high regio- and diastereoselectivities.

  已经使用涉及脯氨酸或4-羟基脯氨酸酯，醛和亲双极性体的多组分多米诺法研究了非天然吡咯烷核苷的合成。亚胺盐的形成促进1，3-偶极环加成，在温和条件下具有高度取代的吡咯并核苷，并具有较高的区域选择性和非对映选择性。
• Regio and diastereoselective multicomponent 1,3-dipolar cycloadditions between prolinate hydrochlorides, aldehydes and dipolarophiles for the direct synthesis of pyrrolizidines
  作者：Juan Mancebo-Aracil、Carmen Nájera、Luis M. Castelló、José M. Sansano、Olatz Larrañaga、Abel de Cózar、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.064

  日期：2015.12

  adducts 2,4-trans-2,5-trans according to an endo-approach and a S-dipole geometry of the in situ generated azomethine ylide. For proline esters a similar regioselectivity and endo-diastereoselectivity are observed when the dipole promotes an α-attack. However, when ethyl glyoxylate is used as aldehyde component the γ-attack of the S-ylide takes place preferentially giving rise the opposite regioselectivity

  可以在室温下无催化剂或在AgOAc（5 mol％）存在的情况下，使用脯氨酸酯盐酸盐，醛和双极性亲和剂，通过多组分1,3-偶极环加成反应进行高度取代的吡咯嗪核苷的一般合成。在（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸衍生物的情况下，有可能获得对映体富集的吡咯烷核苷，其对区域和非对映体选择性的控制较高，从而根据内含物提供2,4-反式-2,5-反式加合物-方法和原位产生的甲亚胺叶立德的S-偶极几何形状。对于脯氨酸酯，具有相似的区域选择性和内切当偶极子促进α攻击时，观察到-非对映选择性。然而，当乙醛酸乙酯用作醛组分时，S-内酯的γ-攻击优先发生，从而引起对丙烯酸类双极性亲和剂的相反的区域选择性，这是乙酸银的关键作用。在这种情况下，外与2,3- -adducts顺-2,5-反式均非对映选择性得到相对构型。另外，还进行了计算研究以阐明对于所述的1，3-偶极环加成反应观察到的非对映选择性和区域选择性的起源。
• Diastereoselective Synthesis of Nitropyrrolizidines from Enantiopure exo- 4-Nitro-3,5-diphenylproline through 1,3-Dipolar Cycloadditions of non- Stabilized Azomethine Ylides
  作者：Eduardo Garcia-Minguens、Carmen Najera、Jose M. Sansano

  DOI：10.2174/1570178615666171221142214

  日期：2018.4.12

  We gratefully acknowledge financial support from the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (MINECO) (projects CTQ2013-43446-P and CTQ2014-51912-REDC), the Spanish Ministerio de Economia, Industria y Competitividad, Agencia Estatal de Investigacion (AEI) and Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER, EU) (projects CTQ2016-76782-P and CTQ2016-81797-REDC), the Generalitat Valenciana (PROMETEO2009/039

  我们衷心感谢西班牙经济与竞争部 (MINECO)（项目 CTQ2013-43446-P 和 CTQ2014-51912-REDC）、西班牙经济与竞争部、Agencia Estatal de Investigacion (Agencia Estatal de Investigacion) 的财政支持Europeo de Desarrollo Regional（FEDER，EU）（项目 CTQ2016-76782-P 和 CTQ2016-81797-REDC）、Generalitat Valenciana（PROMETEO2009/039 和 PROMETEOII/2014/017）和阿利坎特大学。
• Free-Radical Carboalkynylation and Carboalkenylation of Olefins
  作者：Virginie Liautard、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1021/ol2007633

  日期：2011.5.20

  Free-radical three-component carboalkynylation and -alkenylation of olefins have been developed. These involve the addition, across the double bond of an unactivated olefin, of a radical species α- to an electron-withdrawing group and an alkenyl or alkynyl moiety, derived from the corresponding sulfones.

  已经开发了烯烃的自由基三组分碳炔基化和-烯基化。这些涉及跨越未活化烯烃的双键，将自由基物质α-加到吸电子基团和衍生自相应砜的烯基或炔基部分上。
• Aminal-Pyrrolidine Organocatalysts - Highly Efficient and Modular Catalysts for α-Functionalization of Carbonyl Compounds
  作者：Adrien Quintard、Sébastien Belot、Estelle Marchal、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/ejoc.200901283

  日期：2010.2

  2-position, gave a synergistic effect leading to two powerful complementary organocatalysts. They show excellent enantiocontrol in the -functionalization of a wide range of linear/branched aldehydes and ketones, including Michael additions to ethenediyl disulfones or nitrostyrene and -amination. We obtained ees up to 98.5 % with low catalyst loadings (down to 1 mol-%). As a proof of efficiency, TOFs of up to

  羟基脯氨酸的 4-位被 aphenol 基团取代，连同 2-位上的氨基，产生协同效应，产生两种强大的互补有机催化剂。它们在广泛的线性/支化醛和酮的 - 官能化中表现出出色的对映控制，包括迈克尔加成到乙二基二砜或硝基苯乙烯和 - 胺化。我们以低催化剂负载量（低至 1 mol%）获得了高达 98.5% 的 ees。作为效率的证明，可以获得高达 1000 h-1 的 TOF。