头孢替唑杂质3,头孢替唑中间体 | 24209-43-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 头孢替唑杂质3,头孢替唑中间体
• 中文别名: 头孢替唑杂质；N-[4-[[[[(4,5-二甲基噁唑-2-基)氨基]亚氨基甲基]氨基]磺基基]苯基]乙酰胺
• 英文名称: 7-amino-3-[2-(1,3,4)-thiadiazolyl]thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R)-7t-amino-8-oxo-3-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 24209-43-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₃S₃
• 分子量: 330.412
• InChiKey: OBZPELDGSNYFTD-SVGQVSJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  109.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

制备方法与用途

用途

头孢替唑杂质即7-ACT（7-氨基头孢烷酸），是头孢替唑酸生产过程中的中间体。头孢替唑酸，化学名称为(6R)-8-氧代-7-[(1H-1-四氮唑基乙酰基)胺基]-3-[[2-(1,3,4-噻二唑基)硫]甲基]-5-硫杂-1-氮杂二环[4,2,0]辛-2-烯-2-羧酸，是由日本藤泽药品公司合成和开发的半合成头孢菌素抗生素。它主要用于制备头孢替唑钠，其质量的好坏直接关系到最终产品头孢替唑钠的质量。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  头孢替唑杂质3,头孢替唑中间体 生成 (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-methoxyimino-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetyl]amino]-8-oxo-3-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  TAKATANI, TAKAO;MASUGI, TAKASI;TAKASUGI, XISASI;KAVATI, XIROKANEH

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-1,3,4-噻二唑 、 7-氨基头孢烷酸 在 盐酸 、 boron trifluoride dimethyl carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到头孢替唑杂质3,头孢替唑中间体
  参考文献：
  名称：

  一种头孢替唑酸酰化反应工艺

  摘要：

  本发公开了一种头孢替唑酸酰化反应工艺，属于医药技术领域，所述的方法包括将预先制备好的中间体1、中间体2控制在低温条件下进行酰化反应。本发明酰化反应装置主要由搅拌装置、冷却盘管、搅拌桨、电磁阀、控制器及温度传感器组成。本发明酰化反应工艺简单、反应温度能够得到精确控制，提高了产品收率，降低了副产物的生成。

  公开号：

  CN109535181B

文献信息

• 一种头孢替唑钠的制备方法
  申请人：山东罗欣药业集团股份有限公司

  公开号：CN109336907B

  公开（公告）日：2020-05-26

  本发明公开了一种头孢替唑钠的制备方法，属于医药合成及精制技术领域。本发明采用2‑巯基‑1,3,4‑噻二唑与7‑ACA反应制备中间体1，所制得的中间体1再与四氮唑酸酐(中间体2)酰化、成盐、精制制备得到头孢替唑钠。本发明制备方法操作简单，反应条件温和，收率及纯度较高，最大单杂及水分含量低，适合工业化生产。
• 一种1/2水头孢替唑钠化合物
  申请人：海南灵康制药有限公司

  公开号：CN109160922A

  公开（公告）日：2019-01-08

  本发明公开了一种1/2水头孢替唑钠化合物及其制法，每摩尔头孢替唑钠含1/2摩尔水。本发明通过活性炭吸附、控制pH和析晶温度，以及特定的溶剂，最终制得引湿性低，纯度高，热力学稳定性好的1/2水头孢替唑钠化合物，弥补了现有技术生产的原料引湿性高，纯度差，热稳定性差的缺点，具有更广泛地应用前景。
• Cephem compounds and processes for preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04973699A1

  公开（公告）日：1990-11-27

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkyl, lower alkanoyl, aryl, ar(lower)alkyl or a heterocyclic group, each of which may have suitable substituent(s), R.sup.2 is carboxy or protected carboxy, R.sup.3 is hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkoxy, acyloxy, lower alkylthio, lower alkenyl, lower alkenylthio, lower alkynyl, heterocycliothio or a heterocyclic group, in which lower alkylthio, lower alkenyl, lower alkenylthio, heterocyclicthio and a heterocyclic group may have suitable substituent(s), R.sup.4 and R.sup.5 are each hydrogen, halogen or arylthio, A is lower alkylene, and n is an integer of 0 or 1, and a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same.

  一种化合物的式子：##STR1## 其中R.sup.1是低碳基，低脂肪酰基，芳基，芳基（低）烷基或杂环基，每个基团都可以具有适当的取代基，R.sup.2是羧基或保护羧基，R.sup.3是氢，卤素，羟基，低烷氧基，酰氧基，低硫代烷基，低烯基，低烯基硫代基，低炔基，杂环硫代基或杂环基，在其中低硫代烷基，低烯基，低烯基硫代基，杂环硫代基和杂环基可以具有适当的取代基，R.sup.4和R.sup.5分别是氢，卤素或芳基硫代基，A是低碳基亚烷基，n是0或1的整数，以及其药学上可接受的盐，其制备过程和包含其的制药组合物。
• Process for the preparation of cephem compounds and cephalosporin derivatives
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0300546A1

  公开（公告）日：1989-01-25

  Process for the preparation of 7β-amino-3-substituted methyl-­3-cephem-4-carboxylic acid derivatives, new intermediates comprising 7β-(cyclo)alkylideneammonio-3-halomethyl-3-cephem-­4-carboxylic acid derivatives and 7β-amino/ammonio-3-­bromomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid derivatives and the processes for the preparation of these intermediates.

  制备 7β-氨基-3-取代甲基-3-头孢-4-羧酸衍生物的工艺、由 7β-（环）亚烷基氨基-3-卤代甲基-3-头孢-4-羧酸衍生物和 7β-氨基/氨基-3-溴代甲基-3-头孢-4-羧酸衍生物组成的新中间体以及制备这些中间体的工艺。
• Nannini; Molgora; Biasoli, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1977, vol. 27, # 2, p. 343 - 352
  作者：Nannini、Molgora、Biasoli

  DOI：——

  日期：——