头花千金藤二酮A | 55610-01-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: 头花千金藤二酮A
• 中文别名: 头花千金藤二酮A;7-甲基-5H-苯并[g]-1,3-二噁茂苯并[6,5,4-de]喹啉-5,6(7H)-二酮；7-甲基-5H-苯并[G]-1,3-二茂苯并[6,5,4-DE]喹啉-5,6(7H)-二酮
• 英文名称: cepharadione-A
• 英文别名: Cepharadione A；11-methyl-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(20),2(6),7,12,14,16,18-heptaene-9,10-dione
• CAS: 55610-01-0
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₄
• 分子量: 305.29
• InChiKey: RZIGKFTVXWUUCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350°C
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(benzo[1,3]dioxol-4-yl)-phenyl)-N-methylacetamide 、 草酰氯 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以33%的产率得到头花千金藤二酮A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of cepharadiones A and B and related dioxoaporphines

  摘要：

  Described herein is the first total synthesis and structural confirmation of cepharadione A, a naturally occurring DNA damaging agent. Also reported is the synthesis of cepharadione B, a closely related natural product, as well as the biological evaluation of both natural products. Finally, the preparation and biological evaluation of novel dioxoaporphine analogues is described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.035