(+/-)-5α-allyl-2,5β-dichloro-3-diethylamino-4β-hydroxy-4α-methyl-2-cyclopentenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-5α-allyl-2,5β-dichloro-3-diethylamino-4β-hydroxy-4α-methyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: (4R,5R)-2,5-dichloro-3-(diethylamino)-4-hydroxy-4-methyl-5-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₉Cl₂NO₂
• 分子量: 292.205
• InChiKey: VYFKUDWQQIGMBJ-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (+/-)-5α-allyl-2,5β-dichloro-3-diethylamino-4β-hydroxy-4α-methyl-2-cyclopentenone 在 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氰化钠 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (+/-)-2-chloro-3-diethylamino-4β-hydroxy-5-(Z-methoxycarbonylmethylene)-4α-methyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Miftakhov, M. S.; Khalikov, R. M.; Akhmetvaleev, R. R., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 2, p. 182 - 187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 5-allyl-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxy-2-cyclopentenone 、 二乙胺 生成 (+/-)-5α-allyl-2,5β-dichloro-3-diethylamino-4β-hydroxy-4α-methyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Miftakhov, M. S.; Khalikov, R. M.; Akhmetvaleev, R. R., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 2, p. 182 - 187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereofacial selectivity in reactions of 2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxy-5-allyl- and 2,3-dichloro-3-diethylamino-4-oxo-5-aIlylcycIopent-2-en-1-ones with MeMgI
  作者：M. S. Miftakhov、R. M. Khalikov、A. A. Fatykhov、R. R. Akhmetvaleev

  DOI：10.1007/bf00707069

  日期：1995.6

  Cyclopentenones1 and2 react with MeMgI to give predominantlytert-aicohols3 and5 of opposite configurations.

  环戊烯酮 1 和 2 与 MeMgI 反应主要生成相反构型的叔醇 3 和 5。