1-N-phenylacetylamino-2-cyano-5-cyclohexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-N-phenylacetylamino-2-cyano-5-cyclohexene
• 英文别名: N-[(1R,6S)-6-cyanocyclohex-2-en-1-yl]-2-phenylacetamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: HZWXNQXGZGSUPQ-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙酰胺 在 Penicillin G amidase from Escherihia coli 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-N-phenylacetylamino-2-cyano-5-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  使用PenG酰胺酶和计算机模拟研究从多组分反应获得的4- N-苯基乙酰氨基衍生物的酶促拆分

  摘要：

  醛，苯乙酰胺和亲二烯体的三组分偶联反应以高收率（55-70％）和高区域选择性提供了相应的N-苯基乙酰胺基环己烯衍生物。首次实现了这类化合物的酶促动力学拆分。使用大肠杆菌中的青霉素G酰胺酶（PGA）对4- N-苯基乙酰氨基-顺式-3a，4,7,7a-六氢异吲哚-1,3-二酮衍生物进行对映选择性水解，得到剩余的对映体，ee值为30转换为50％时达到70％。根据分子模型预测，1- N合成了-苯基乙酰氨基-2-氰基-5-环己烯衍生物。动力学分辨率导致ee高达99％。观察到的选择性差异证实了基于酶-底物相互作用模拟的计算机模拟预测。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.065

文献信息

• Enzymatic resolution of 4-N-phenylacetylamino-derivatives obtained from multicomponent reactions using PenG amidase and in silico studies
  作者：Dirk Strübing、Helfried Neumann、Stefan Klaus、Axel Jacobi von Wangelin、Dirk Gördes、Matthias Beller、Paolo Braiuca、Cynthia Ebert、Lucia Gardossi、Udo Kragl

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.065

  日期：2004.1

  The three component coupling reaction of aldehydes, phenylacetamide and dienophiles gave the corresponding N-phenylacetamidocyclohexene derivatives in good yields (55–70%) and high regioselectivity. For the first time, enzymatic kinetic resolution of this class of compounds has been achieved. The enantioselective hydrolysis of 4-N-phenylacetylamino-cis-3a,4,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione derivatives

  醛，苯乙酰胺和亲二烯体的三组分偶联反应以高收率（55-70％）和高区域选择性提供了相应的N-苯基乙酰胺基环己烯衍生物。首次实现了这类化合物的酶促动力学拆分。使用大肠杆菌中的青霉素G酰胺酶（PGA）对4- N-苯基乙酰氨基-顺式-3a，4,7,7a-六氢异吲哚-1,3-二酮衍生物进行对映选择性水解，得到剩余的对映体，ee值为30转换为50％时达到70％。根据分子模型预测，1- N合成了-苯基乙酰氨基-2-氰基-5-环己烯衍生物。动力学分辨率导致ee高达99％。观察到的选择性差异证实了基于酶-底物相互作用模拟的计算机模拟预测。