(1SR,3SR)-9-methoxy-1,3-dimethyl-1H,3H-2-oxa-4-azaphenalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1SR,3SR)-9-methoxy-1,3-dimethyl-1H,3H-2-oxa-4-azaphenalene
• 英文别名: (10S,12S)-8-methoxy-10,12-dimethyl-11-oxa-2-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1,3,5(13),6,8-pentaene
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: QVLPTWRKQNTXES-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 乙醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 苯硫酚 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 环己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (1SR,3SR)-9-methoxy-1,3-dimethyl-1H,3H-2-oxa-4-azaphenalene
  参考文献：
  名称：

  Stephaoxocanes 的模型研究：构建 Stephaoxocanidine 和 Eletefine 的 2-Oxa-4-aza-phenalene 核心

  摘要：

  报道了通过连续的 oxa-Pictet-Spengler 和 Jackson 环化来构建多取代的 1H,3H-2-oxa-4-azaphenalene 4。该化合物包含在 Stephania cepharantha 和 Cissampelos glaberrima 中发现的新型异喹啉生物碱 stephaoxocanidine 和 eletefine 的 ABC 环系统。这两个物种都是用于远东和巴西民间医学的防霉科。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300548

文献信息

• Model Studies Towards Stephaoxocanes: Construction of the 2-Oxa-4-aza- phenalene Core of Stephaoxocanidine and Eletefine
  作者：Darío A. Bianchi、Marcos A. Cipulli、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1002/ejoc.200300548

  日期：2003.12

  The construction of the polysubstituted 1H,3H-2-oxa-4-azaphenalene 4 by means of consecutive oxa-Pictet−Spengler and Jackson cyclizations is reported. This compound contains the ABC ring system of the novel isoquinoline alkaloids stephaoxocanidine and eletefine, found in Stephania cepharantha and Cissampelos glaberrima. Both these species are Menispermaceae used in folk medicine in the Far East and

  报道了通过连续的 oxa-Pictet-Spengler 和 Jackson 环化来构建多取代的 1H,3H-2-oxa-4-azaphenalene 4。该化合物包含在 Stephania cepharantha 和 Cissampelos glaberrima 中发现的新型异喹啉生物碱 stephaoxocanidine 和 eletefine 的 ABC 环系统。这两个物种都是用于远东和巴西民间医学的防霉科。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003