(R)-N-benzyl-2-[2-oxo-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-benzyl-2-[2-oxo-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₃
• 分子量: 385.463
• InChiKey: UZXNFNZWVGYZAP-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-benzyl-2-[2-oxo-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  汉考克生物碱（-）-Cuspareine，（-）-Galipinine，（-）-Galipeine和（-）-Angustureine：不对称合成以及校正后的1H和13C NMR数据。

  摘要：

  描绘了基于2-取代的N-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉核心的汉考克生物碱家族的所有成员的不对称合成。将对映体纯的N-苄基锂-N-（α-甲基-对甲氧基苄基）酰胺共轭添加到5-（邻溴苯基）-N-甲氧基-N-甲基戊-2-烯酰胺中以生成必要的C- 2立体定向的目标，而分子内布赫瓦尔德-哈特维格偶联是用来形成1,2,3,4-四氢喹啉环。后期多样化完成了C-2侧链的构建。因此，分九步制备（-）-cuspareine，（-）-galipinine，（-）-galipeine和（-）-angustureine的总产率分别为30％，28％，15％和39％在所有情况下均由市售的3-（邻-溴苯基）丙酸制成。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00672
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)丙醛 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 甲酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (R)-N-benzyl-2-[2-oxo-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  汉考克生物碱（-）-Cuspareine，（-）-Galipinine，（-）-Galipeine和（-）-Angustureine：不对称合成以及校正后的1H和13C NMR数据。

  摘要：

  描绘了基于2-取代的N-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉核心的汉考克生物碱家族的所有成员的不对称合成。将对映体纯的N-苄基锂-N-（α-甲基-对甲氧基苄基）酰胺共轭添加到5-（邻溴苯基）-N-甲氧基-N-甲基戊-2-烯酰胺中以生成必要的C- 2立体定向的目标，而分子内布赫瓦尔德-哈特维格偶联是用来形成1,2,3,4-四氢喹啉环。后期多样化完成了C-2侧链的构建。因此，分九步制备（-）-cuspareine，（-）-galipinine，（-）-galipeine和（-）-angustureine的总产率分别为30％，28％，15％和39％在所有情况下均由市售的3-（邻-溴苯基）丙酸制成。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00672