isopropyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-formyl-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-formyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-propan-2-yloxyoxane-3-carbaldehyde
• 化学式: C₃₁H₃₆O₆
• 分子量: 504.623
• InChiKey: QVOBHINNLLPESA-CWMPKMHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 isopropyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-formyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific intramolecular formyl transfer via radical cyclization-fragmentation: Preparation of alkyl 2-deoxy-2α-formylglucopyranosides and similar compounds

  摘要：

  An efficient synthesis of alkyl 2-deoxy-2alpha-formylglucopyranosides is described. The key step involves a novel stereospecific intramolecular formyl transfer via a radical cyclization-fragmentation process in good yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73722-1

文献信息

• Preparation of various C-2 branched carbohydrates using intramolecular radical reactions
  作者：Sung Won Tina Choe、Michael E Jung

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00246-9

  日期：2000.12

  A new and efficient method for the facile synthesis of C-2 branched carbohydrates has been developed using an intramolecular radical cyclization fragmentation reaction. The desired C-2 branched glucopyranosides were isolated in 40-84% yield. Additionally, an unexpected furanoside was obtained from a tributyltin iodide-promoted rearrangement of the radical intermediate. The C-2 formyl glycal was also

  利用分子内自由基环化片段化反应，已经开发出一种新的有效方法来简便地合成C-2支链碳水化合物。分离所需的C-2支化的吡喃葡萄糖苷，产率为40-84％。另外，从碘化三丁基锡促进的自由基中间体的重排获得了意外的呋喃糖苷。还使用三（三甲基甲硅烷基）硅烷（TTMSS）作为还原剂，以高收率分离出C-2甲酰基乙二醇。扩展了该方法以合成βC-2分支的吡喃葡萄糖苷，C-2分支的半乳糖苷和C-2氰基吡喃葡萄糖苷。