benzo[d][1,3]dioxole-5-sulfonyl fluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxole-5-sulfonyl fluoride
• 英文别名: 1,3-benzodioxole-5-sulfonyl fluoride
• 化学式: C₇H₅FO₄S
• 分子量: 204.179
• InChiKey: CLFBVVAGJBPTBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d][1,3]dioxole-5-sulfonyl fluoride 、 1-tert-butoxycarbonyl-4-{4-[1(S)-(4-bromophenyl)-ethyl]-3(R)-methylpiperazin-1-yl}-piperidine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-[(3R)-4-[(1S)-1-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylsulfonyl)phenyl]ethyl]-3-methylpiperazin-1-yl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–Activity relationships of M2-Selective muscarinic receptor ligands in the 1-[4-(4-Arylsulfonyl)-phenylmethyl]-4-(4-piperidinyl)-piperazine family

  摘要：

  The synthesis and muscarinic binding properties of compounds based on the 1-[4-(4-arylsulfonyl)phenylmethyl]-4-(1aroyl-4-piperidinyl)-piperazine skeleton are described. For Compounds. substituted with appropriately configured methyl groups at the benzylic center and at the piperazine 2-position. high levels of selective, M-2 subtype affinity could be obtained. particularly when the terminal N-aroyl residue was ortho-substituted. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00024-0
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 bis(di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine)dichloropalladium(II) 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 三乙胺 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 以60%的产率得到benzo[d][1,3]dioxole-5-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  一锅钯催化从芳基溴化物合成磺酰氟†

  摘要：

  描述了利用钯催化从芳基和杂芳基溴化物温和有效地合成磺酰氟的方法。该方法涉及使用DABSO作为SO 2源进行钯催化的芳基溴的磺化反应，然后进行原位反应。用亲电子氟源NFSI处理所得的亚磺酸盐。该序列代表了芳基溴化物磺酰化的第一种通用方法，并为先前描述的磺酰氟合成提供了实用的一锅替代品，从而可以快速使用这些生物学上重要的分子。证明了优异的官能团耐受性，并且成功地在多种活性药物成分及其前体上实现了转化。还证明了肽衍生的磺酰氟的制备。

  DOI：

  10.1039/c6sc03924c

文献信息

• Arenesulfonyl Fluoride Synthesis via Copper-Catalyzed Fluorosulfonylation of Arenediazonium Salts
  作者：Yongan Liu、Donghai Yu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00484

  日期：2020.3.20

  We report herein a general and practical copper-catalyzed fluorosulfonylation reaction of a wide range of abundant arenediazonium salts to smoothly prepare various arenesulfonyl fluorides using the 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-bis(sulfur dioxide) adduct as a convenient sulfonyl source in combination with KHF2 as an ideal fluorine source and without the need for additional oxidants. Interestingly,

  我们在此报告了一种广泛应用的丰富的芳烃二氮杂鎓盐的一般和实用的铜催化的氟磺酰化反应，可使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双（二氧化硫）加合物作为方便的磺酰基来平稳地制备各种芳烃磺酰氟。源与KHF2结合作为理想的氟源，不需要其他氧化剂。有趣的是，起始的芳氮唑鎓盐中芳环的电子特性对反应机理具有重要影响。
• Fluorosulfonylation of arenediazonium tetrafluoroborates with Na2S2O5 and N-fluorobenzenesulfonimide
  作者：Shuai Liu、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109653

  日期：2020.12

  the three-component reaction of arenediazonium tetrafluoroborates, Na2S2O5, and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI). The reaction proceeds through a radical tandem process, affording various arenesulfonyl fluorides in moderate to high yields. This protocol not only provides a complement to the previous fluorosulfonylation reactions, but also extends the applications of Sandmeyer reaction.

  通过四氟硼酸壬二唑鎓，Na 2 S 2 O 5和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）的三组分反应，实现了无过渡金属的Sandmeyer型氟磺酰化反应。该反应通过自由基串联过程进行，以中等至高产率提供各种芳烃磺酰氟。该方案不仅为以前的氟磺酰化反应提供了补充，而且扩展了桑德迈尔反应的应用。
• Visible‐Light‐Mediated Synthesis of Sulfonyl Fluorides from Arylazo Sulfones
  作者：Tien Tan Bui、Van Hieu Tran、Hee‐Kwon Kim

  DOI：10.1002/adsc.202100951

  日期：2022.1.18

  Sulfonyl fluorides are useful motifs for a wide range of applications in organic synthesis including sulfur (VI) fluoride exchange-based “click chemistry.” Herein, a visible-light-mediated synthesis of sulfonyl fluorides from arylazo sulfones is described. In the present study, K2S2O5 and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) were used as the sulfonyl source and fluorinating agent, respectively, for v

  磺酰氟是有机合成中广泛应用的有用基序，包括基于硫 (VI) 氟化物交换的“点击化学”。本文描述了一种由芳基砜合成磺酰氟的可见光介导合成方法。在本研究中，K 2 S 2 O 5和N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 分别用作磺酰源和氟化剂，用于可见光介导的芳基砜的氟磺酰化，制备 60-85% 的各种磺酰氟。屈服。该协议是一种合成方法，可在室温下提供有用的磺酰氟结构。
• Scalable, Chemoselective Nickel Electrocatalytic Sulfinylation of Aryl Halides with SO ₂
  作者：Terry Shing‐Bong Lou、Yu Kawamata、Tamara Ewing、Guillermo A. Correa‐Otero、Michael R. Collins、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.202208080

  日期：2022.9.12

  electrochemistry, the conversion of aryl halides to sulfinates using an inexpensive Ni catalyst at room temperature is reported. The use of SO2 stock solution at controlled concentration represents a convenient sulfur source. The sulfinate intermediates can be derivatized into sulfonyl fluorides, sulfonamide, and sulfone in a one-pot fashion. This reaction exhibits a broad substrate scope and can be easily scaled

  据报道，通过电化学，在室温下使用廉价的镍催化剂将芳基卤化物转化为亚磺酸盐。使用受控浓度的SO 2储备溶液代表了方便的硫源。亚磺酸盐中间体可以一锅法衍生化为磺酰氟、磺酰胺和砜。该反应具有广泛的底物范围，并且可以轻松地批量和流动放大。
• Selective Fluorosulfonylation of Thianthrenium Salts Enabled by Electrochemistry
  作者：Xianqiang Kong、Yiyi Chen、Qianwen Liu、WenJie Wang、Shuangquan Zhang、Qian Zhang、Xiaohui Chen、Yuan-Qing Xu、Zhong-Yan Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03956

  日期：2023.2.3

  A practical electrochemically driven method for fluorosulfonylation of both aryl and alkyl thianthrenium salts has been disclosed. The strategy does not need external redox reagents or metal catalysts. In combination with C–H thianthrenation of aromatics, this method provides a new tool for the site-selective fluorosulfonylation of drugs.

  已经公开了一种用于芳基和烷基噻蒽盐氟磺酰化的实用电化学驱动方法。该策略不需要外部氧化还原试剂或金属催化剂。结合芳烃的C-H噻蒽化，该方法为药物的位点选择性氟磺酰化提供了一种新工具。