(S)-2-amino-4-(4-heptyloxyphenyl)-2-methylbutanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-amino-4-(4-heptyloxyphenyl)-2-methylbutanol
• 英文别名: (S)-2-Amino-4-(4-(heptyloxy)phenyl)-2-methylbutan-1-ol；(2S)-2-amino-4-(4-heptoxyphenyl)-2-methylbutan-1-ol
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₂
• 分子量: 293.45
• InChiKey: ITJCKQTXCLGXHE-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-4-(4-heptyloxyphenyl)-2-methylbutanol 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4S)-4-(4′-heptyloxyphenethyl)-4-methyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Development of novel PP2A activators for use in the treatment of acute myeloid leukaemia

  摘要：

  报道了新的AAL（S）细胞毒性类似物的合成和生物评价。我们的研究结果确定了抗癌效应所需的关键结构基团。

  DOI：

  10.1039/c6ob00556j
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 在 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 锂硼氢 、 sodium azide 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-4-(4-heptyloxyphenyl)-2-methylbutanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 2,2-disubstituted 2-aminoethanols: analogues of FTY720

  摘要：

  Desymmerization of symmetric FTY720 by substitution of different alkyl groups for one of the prochiral hydroxymethyl groups was performed. The size of the alkyl groups and the absolute configuration at quaternary carbon were important on immunosuppressive activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10188-3

文献信息

• Synthesis and Immunosuppressive Activity of 2-Substituted 2-Aminopropane-1,3-diols and 2-Aminoethanols
  作者：Masatoshi Kiuchi、Kunitomo Adachi、Toshiyuki Kohara、Masanori Minoguchi、Tokushi Hanano、Yoshiyuki Aoki、Tadashi Mishina、Masafumi Arita、Noriyoshi Nakao、Makio Ohtsuki、Yukio Hoshino、Koji Teshima、Kenji Chiba、Shigeo Sasaki、Tetsuro Fujita

  DOI：10.1021/jm000173z

  日期：2000.7.1

  allograft. A phenyl ring was introduced into the alkyl chain of the lead compound 3, which is an immunosuppressive agent structurally simplified from myriocin (1, ISP-I) via compound 2. The potency of the various compounds was dependent upon the position of the phenyl ring within the alkyl side chain. The most suitable length between the quaternary carbon atom and the phenyl ring was two carbon atoms

  合成了一系列2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇，并评估了它们对大鼠皮肤同种异体移植细胞的淋巴细胞减少作用和免疫抑制作用。通过化合物2，苯环被引入到先导化合物3的烷基链中，该化合物是一种从十四烷（1，ISP-1）结构上简化的免疫抑制剂。各种化合物的效价取决于苯环的位置在烷基侧链内。季碳原子和苯环之间的最合适的长度是两个碳原子。连续合成2-取代的2-氨基乙醇，并用a淋巴结增加试验评估大鼠的T细胞减少作用和免疫抑制作用。季碳的绝对构型影响活性，化合物6的（pro-S）-羟甲基对于有效的免疫抑制活性至关重要。6的（原-R）-羟甲基的有利取代基是羟烷基（羟乙基和羟丙基）或低级烷基（甲基和乙基）。发现2-氨基-2- [2-（2-（4-辛基苯基）乙基]丙烷-1,3-二醇盐酸盐（6，FTY720）具有相当大的活​​性，并有望用作器官移植的免疫抑制药物。
• [EN] 3-DIARYLMETHYLENES AND USES THEREOF<br/>[FR] 3-DIARYLMÉTHYLÈNES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ATUX ISKAY LLC

  公开号：WO2021188949A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  3-Diarylmethylenes are disclosed. The compounds activate PP2A, suppress oncogenic kinase signaling, and negatively regulate MYC and MYCN in cancer. The compounds also induce FOXO transcription factor translocation to the nucleus by modulating PP2A and, as a consequence, exhibit anti-proliferative effects. They are useful in the treatment of a variety of disorders, including as a monotherapy in cancer treatment, or used in combination with other drugs to restore sensitivity to chemotherapy where resistance has developed.

  3-二芳基亚甲基烯已被披露。这些化合物激活PP2A，抑制致癌激酶信号传导，并在癌症中负调节MYC和MYCN。这些化合物还通过调节PP2A诱导FOXO转录因子转位到细胞核，从而表现出抗增殖效应。它们在治疗各种疾病中很有用，包括作为单药治疗癌症，或与其他药物联合使用以恢复对化疗的敏感性，尤其是在出现耐药性的情况下。
• [EN] N-SUBSTITUTED-3-TRICYCLYL PIPERIDINE DERIVATIVES AS ANTICANCER AND NEUROPROTECTIVE AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-TRICYCLYL-PIPÉRIDINES N-SUBSTITUÉES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX ET NEUROPROTECTEURS
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2021150697A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  A genus of N-substituted-3-tricyclyl piperidine derivatives is disclosed. The compounds are of the following genus: The compounds induce FOXO1 transcription factor translocation to the nucleus by modulating PP2A and, as a consequence, exhibit anti-proliferative effects. They are useful in the treatment of a variety of disorders, including as a monotherapy in cancer treatment, or used in combination with other drugs to restore sensitivity to chemotherapy where resistance has developed.

  揭示了一种N-取代-3-三环戊二酰基哌啶衍生物的属。这些化合物属于以下属：这些化合物通过调节PP2A诱导FOXO1转录因子转位到细胞核，从而表现出抗增殖效应。它们在治疗各种疾病方面很有用，包括作为单药治疗癌症，或与其他药物联合使用以恢复对化疗的敏感性，尤其是在出现耐药性时。
• Synthesis and biological evaluation of analogs of AAL(S) for use as ceramide synthase 1 inhibitors
  作者：Hamish D. Toop、Anthony S. Don、Jonathan C. Morris

  DOI：10.1039/c5ob01931a

  日期：——

  A convergent synthesis to access hydrophobic tail analogs and head group modifications of AAL(S) is described. The analogs synthesised were evaluated for their ability to inhibit ceramide synthase 1 and for their cytotoxicity in K562 cells. Our results have identified inhibitors which are non-cytotoxic yet maintain CerS1 inhibition.

  描述了一种收敛的合成方法，以接近疏水性尾部类似物和AAL（S）的头部基团修饰。评价了合成的类似物抑制神经酰胺合酶1的能力以及在K562细胞中的细胞毒性。我们的结果确定了无细胞毒性但仍能抑制CerS1的抑制剂。
• [EN] CONSTRAINED N-SUBSTITUTED TETRAHYDROBENZOAZEPINE SULFONAMIDES AS ANTICANCER AND NEUROPROTECTIVE AGENTS<br/>[FR] SULFONAMIDES DE TÉTRAHYDROBENZOAZÉPINES N-SUBSTITUÉES CONTRAINTES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX ET NEUROPROTECTEURS
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2021150695A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  A genus of arylsulfonamide derivatives of cyclic constrained tetrabenzoazepines is disclosed. The compounds are of the following genus: (I). The compounds induce FOXO1 transcription factor translocation to the nucleus by modulating PP2A and, as a consequence, exhibit anti-proliferative effects. They are useful in the treatment of a variety of disorders, including as a therapy in cancer treatment, or used in combination with other drugs to restore sensitivity to chemotherapy where resistance has developed.

  揭示了一种芳基磺酰胺衍生物的属于环状约束四苯并氮杂环庚烯的属。这些化合物属于以下属：（I）。这些化合物通过调节PP2A诱导FOXO1转录因子转位到细胞核，从而表现出抗增殖效果。它们在治疗各种疾病中很有用，包括作为癌症治疗中的一种疗法，或与其他药物结合使用，以恢复对化疗的敏感性，特别是在发生耐药时。