5-chloro-1-(1-oxo-1-phenylprop-2-yl)pyrimidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-1-(1-oxo-1-phenylprop-2-yl)pyrimidin-2-one
• 英文别名: 5-chloro-1-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 262.696
• InChiKey: DMMWXAZVWFDMFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯嘧啶 、 2-溴苯丙酮 在 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 acetone-petrol 作用下， 以 三乙胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 以to give the title pyrimidinone (306 mg,)的产率得到5-chloro-1-(1-oxo-1-phenylprop-2-yl)pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrimidin-2-ones, the salts thereof, processes for their

  摘要：

  通式为：##STR1## 的化合物（其中X代表卤素原子或三氟甲基基团；R.sup.1代表可选取代的C.sub.6-10碳环芳香基团；R.sup.2代表氢原子或较低的烷基、C.sub.7-16芳基烷基或C.sub.6-10芳基基团或基团COR.sup.1a，其中R.sup.1a的定义与R.sup.1相同，R.sup.1和R.sup.1a相同或不同），并且存在酸性或碱性基团，其盐被发现具有出色的中期阻滞能力，并且可用于对抗异常细胞增殖。因此，了解正常和异常细胞的细胞分裂周期可以在异常细胞处于易受攻击的阶段而正常细胞处于非易受攻击的阶段时给予细胞毒性药物。本发明的化合物通过烷基化、去保护酮基、氧化或亲电卤代反应制备。本发明还描述和声明了含有I式化合物和必要的生理兼容盐的制药组合物，以及使用该化合物的方法。

  公开号：

  US04636509A1

文献信息

• PHILLIPPS, G. H.;WILLIAMSON, C.
  作者：PHILLIPPS, G. H.、WILLIAMSON, C.

  DOI：——

  日期：——
• Substituted pyrimidin-2-ones, the salts thereof, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0044704B1

  公开（公告）日：1986-05-07
• PYRIMIDINONE DERIVATIVES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0189472A1

  公开（公告）日：1986-08-06
• US4636509A
  申请人：——

  公开号：US4636509A

  公开（公告）日：1987-01-13
• [EN] PYRIMIDINONE DERIVATIVES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1986001205A1

  公开（公告）日：1986-02-27

  (EN) Bisulphite adducts of compounds of formula (I) wherein R represents a group formula (II), R1 represents a halogen atom or a trifluoromethyl group; R2 represents a hydrogen atom or a C1-4 alkyl, C6-10 aryl or benzoyl group; R3 represents a hydrogen atom or, together with R2, represents a -CH2- or -CH2-CH2- chain; and formula (III) represents a C6-10 carbocyclic aromatic group or a carbon-attached heterocyclic group containing a 5- or 6- membered unsaturated heterocyclic ring which ring contains one or more heteroatoms selected from O, N and S and optionally carries a fused carbocyclic ring, which carbocyclic or heterocyclic group may carry one or more substituents selected from halogen atoms, C1-4 alkyl, C1-4 alkanoyl, C1-4 alkoxy, C1-4 alkoxycarbonyl, C1-4 alkylthio, hydroxyl, nitro, cyano and formyl groups, -NR4R5 groups (where R4 is a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group, and R5 is a hydrogen atom or a C1-4 alkyl, C1-4 alkanoyl or aroyl group) and C1-4 alkyl groups substituted by one or more hydroxy or -NR4R5 groups and halogen atoms; and salts of such adducts have metaphase arrest abilities and desirably good water solubilities and may be useful in combatting abnormal cell proliferation.(FR) Produits d'addition de bisulfite de composés ayant la formule (I) dans laquelle R représente un groupe de formule (II), dans laquelle R1 représente un atome d'halogène ou un groupe trifluorométhyle; R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe C1-4 alcoyle, C6-10 aryle ou benzoyle; R3 représente un atome d'hydrogène ou, avec R2, représente une chaîne -CH2- ou -CH2-CH2-; et formule (III) représente un groupe C6-10 carbocyclique aromatique ou un groupe hétérocyclique à liaison carbonique contenant un anneau hétérocyclique insaturé à 5 ou 6 membres. Cet anneau contient un ou plusieurs hétéroatomes sélectionnés parmi O, N et S et porte facultativement un anneau carbocyclique fondu. Ledit groupe carbocyclique ou hétérocyclique peut porter un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi des atomes d'halogène, C1-4 alcoyle, C1-4 alkanoyle, C1-4 alkoxy, C1-4 alkoxycarbonyle, C1-4 alkylthio, hydroxyle, des groupes nitro, cyano et formyle, des groupe -NR4R5 (où R4 est un atome d'hydrogène ou un groupe C1-4 alcoyle, et R5 est un atome d'hydrogène ou un groupe C1-4 alcoyle, C1-4 alkanoyle ou aroyle) et des groupes C1-4 alcoyle substitués par un ou plusieurs groupes hydroxy ou -NR4R5 et des atomes d'halogène. Les sels de ces produits d'addition ont de bonnes propriétés d'arrêt de métaphases et une bonne solubilité dans l'eau, et peuvent se montrer utiles pour combattre des proliférations cellulaires anormales.