(2RS,3RS)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2RS,3RS)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (2S*,3S*)-3-Cyclohexyl-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one；3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one；(2S,3S)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: PIBLHZAVEPUFNE-MLGOLLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one 在 二乙基甲氧基硼烷 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2S,3S/1R,2R,3R)-3-cyclohexyl-2-methyl-1-phenyl-1,3-propanediol 、 (1S,2R,3R/1R,2S,3S)-3-cyclohexyl-2-methyl-1-phenyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific conversion of (1R*,3S*)- and (1R*,3R*)-3-cyclohexyl-1-phenylpropane-1,3-diol into the corresponding 2,4-disubstituted oxetanes

  摘要：

  将两个非对映异构体1,3-二醇（3-环己基-1-苯基丙烯-1,3-二醇）转化为邻醇酯，随后用溴乙酸酯处理。在苯基取代位点实现了完全的构型反转，得到了1,3-溴乙酸酯（乙酸3-溴-1-环己基-3-苯基丙基酯）。对溴乙酸酯进行甲醇解后，再进行环闭合，导致在苯基取代位点发生第二次构型反转，最终得到相应的氧环丁烷，并整体保留了构型。

  DOI：

  10.1039/a909163g
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-1-phenylpropan-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2RS,3RS)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过由α-碘酮和9-硼双环[3.3.1]壬烷生成的硼烯醇化物进行立体选择性交叉羟醛反应

  摘要：

  硼烯醇化物是通过处理各种 α-碘酮如 2-iodo-1-phenylpropan-1-one、2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one、2-iodopentan- 3-one, 2-iodo-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 3,4-dihydro-2-iodo-1(2H)-naphthalenone, 2-iodo-1-phenylethan-1-one 和 1 -iodo-4-phenylbutan-2-one 与 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN)。通过由此形成的硼烯醇化物与各种醛的后续反应，以良好的收率和良好至高的非对映选择性生产了羟醛。通过蒸馏成功分离了几种衍生自 α-碘酮和频哪醇硼烷的硼烯醇化物，但产率相当适中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.813

文献信息

• Synthetic control leading to chiral compounds
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa、Rodney W. Stevens、Toru Haga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82423-6

  日期：1984.1

  A highly diastereoselective cross aldol reaction is developed using divalent tin enolates formed from stannous trifluoromethanesulfonate and carbonyl compounds. The reaction is extended to a highly enantioselective cross aldol reaction employing chiral diamines derived from (S)-proline as ligands.

  使用由三氟甲烷磺酸亚锡和羰基化合物形成的二价烯醇锡开发了高度非对映选择性的交叉醇醛缩合反应。使用衍生自（S）-脯氨酸的手性二胺作为配体，将反应扩展至高度对映选择性的交叉羟醛反应。
• Diastereoselective Aldol and Reformatsky Reactions of<b><i>α</i></b>-Halo Carbonyl Compounds and Aldehydes Mediated by Titanium(II) Chloride
  作者：Akifumi Kagayama、Koji Igarashi、Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.2579

  日期：2000.11

  Highly diastereoselective aldol reactions of α-bromo ketones with several aldehydes were successfully carried out by using a combination of titanium(II) chloride and copper or sodium iodide in dichloromethane-pivalonitrile at low temperature. Similarly, Reformatsky reactions of α-bromo thioester with aliphatic aldehydes proceeded to afford β-hydroxy thioesters in good yields under mild conditions.

  通过在低温下在二氯甲烷-新戊腈中使用氯化钛 (II) 和碘化铜或碘化钠的组合，成功地进行了 α-溴酮与几种醛的高度非对映选择性羟醛反应。类似地，α-溴硫酯与脂肪醛的 Reformatsky 反应在温和条件下以良好的产率得到 β-羟基硫酯。
• Gallium(III) Triflate Catalyzed Diastereoselective Mukaiyama Aldol Reaction by Using Low Catalyst Loadings
  作者：Baptiste Plancq、Lyse Carole Justafort、Mathieu Lafantaisie、Thierry Ollevier

  DOI：10.1002/ejoc.201301100

  日期：2013.10

  A mild method for the diastereoselective Mukaiyama aldol reaction is reported. By using a low loading of the gallium(III) triflate catalyst (down to 0.01 mol-%), the transformation proceeds efficiently to afford the corresponding β-hydroxy ketones in yields up to 92 %. To the best of our knowledge, this is the first report of a metal triflate acting as a safe, bench-stable, and slow-releasing source

  报道了非对映选择性 Mukaiyama 醛醇反应的温和方法。通过使用低负载量的三氟甲磺酸镓 (III) 催化剂（低至 0.01 mol-%），转化有效地进行，以高达 92% 的产率提供相应的 β-羟基酮。据我们所知，这是首次报道金属三氟甲磺酸盐可作为安全、长期稳定且缓慢释放的三氟甲磺酸来源，用于向山羟醛反应。
• A method for the stereospecific conversion of 1,3-diols into oxetanes
  作者：Tajassus Aftab、Christabel Carter、Jennifer Hart、Adam Nelson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01840-7

  日期：1999.12

  Diastereomerically pure 1,3-diols were converted into the corresponding orthoesters and reacted with acetyl bromide to give bromoacetates with inversion of configuration at a benzylic position. Methanolysis and cyclisation gave diastereomerically pure 2,4-disubstituted oxetanes.

  将非对映体纯的1，3-二醇转化为相应的原酸酯，并与乙酰溴反应，得到溴乙酸酯，其苄基位置上的构型反转。甲醇解和环化得到非对映体纯的2，4-二取代的氧杂环丁烷。
• Titanium Tetraiodide-Promoted Reductive Enolate Formation of α-Tosyloxy Ketone Derivatives and Aldol Reaction with Aldehydes
  作者：Iwao Hachiya、Takao Inagaki、Yasuhisa Ishihara、Makoto Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.20100363

  日期：2011.4.15

  Titanium tetraiodide-promoted reductive enolate formation from α-tosyloxy ketone derivatives and subsequent aldol reaction of the resulting enolates with aldehydes gave β-hydroxy ketones.

  钛四碘化物促进的还原性烯醇盐形成源自α-托烯醇酮衍生物，随后与醛的烷醇反应生成β-羟基酮。