1-(2-deoxy-4-C-ethynyl-β-D-ribo-pentofuranosyl)cytosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-4-C-ethynyl-β-D-ribo-pentofuranosyl)cytosine
• 英文别名: 4'-C-ethynyl-2'-deoxy-β-D-ribo-pentofuranosyl cytosine；4'-ethynyl-2'-deoxycytidine；4'-C-ethynyl-2'-deoxycytidine；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-5-ethynyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2-one；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-5-ethynyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₄
• 分子量: 251.242
• InChiKey: MSPJPGIGNWYLAC-JVUFJMBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-4-C-ethynyl-β-D-ribo-pentofuranosyl)cytosine 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以39%的产率得到4-amino-1-((2R,4S,5R)-5-ethyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] LINE-1 INHIBITORS TO TREAT DISEASE
  [FR] INHIBITEURS DE LINE-1 POUR TRAITER UNE MALADIE

  摘要：

  本公开提供了治疗或预防需要该治疗的主体的疾病、紊乱或状况的方法，该方法包括向该主体施用公式I的化合物的治疗有效量，或其药学上可接受的盐或溶剂，或其互变异构体，其中R1、R2和B如规范所述。

  公开号：

  WO2022066880A1
• 作为产物：
  描述：

  N4-苯甲酰基-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯基)-2′-脱氧胞苷 在 吡啶 、 咪唑 、 氟化铵 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 38.96h， 生成 1-(2-deoxy-4-C-ethynyl-β-D-ribo-pentofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。185.4'α-C-支链糖嘧啶核苷的合成及生物学活性。

  摘要：

  由2'-脱氧胞苷或尿苷合成了一系列的4'α-C-支链嘧啶核苷。在2'-脱氧胞苷系列中，在4'α-位置的取代基在体外以Me（23）> CN（22）> C（symbol）CH（21）> CH =的顺序影响对L1210小鼠白血病细胞的细胞毒性。 CH（2）（19）> Et（24）> CH = CHCl（20）。然而，在4'α位具有乙炔基和氰基的尿苷和胞苷衍生物没有显示出任何细胞毒性。还检查了这些核苷在体外对HSV-1，HSV-2和HIV-1的抗病毒活性。化合物22和23显示出针对HSV-1和HSV-2的抗病毒活性，而没有显示出对宿主细胞（MRC-5细胞）的明显毒性。尽管几乎所有核苷都具有抗HIV-1活性，

  DOI：

  10.1021/jm990050i

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES SUBSTITUÉS ET LEURS ANALOGUES
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014209979A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a norovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof.

  本文揭示了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还揭示了利用核苷、核苷酸及其类似物改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括使用核苷、核苷酸和其类似物治疗诺如病毒感染的方法。
• Synthesis of 4′-<i>C</i>-Ethynyl-β-<scp>D</scp>-<i>arabino</i>- and 4′-<i>C</i>-Ethynyl-2′-deoxy-β-<scp>D</scp>-<i>ribo</i>- pentofuranosyl Pyrimidines, and Their Biological Evaluation
  作者：Satoru KOHGO、Hiroko HORIE、Hiroshi OHRUI

  DOI：10.1271/bbb.63.1146

  日期：1999.1

  4′-C-Ethynyl-β-D-arabino-pentofuranosyl thymine (14) and cytosine (16), and 4′-C-ethynyl-2′-deoxy-β-D-ribo-pentofuranosyl thymine (25) and cytosine (27) were synthesized by properly protected 4′-C-hydroxy-methyl-3,5-di-O-benzyl-α-D-ribo-pentofuranose (1) from D-glucose. Among them, 2′-deoxy derivatives 25 and 27 exhibited antiviral activity, while cytidine derivatives 16 and 27 inhibited the growth of neoplastic cells.

  4′-C-乙炔基-β-D-阿拉伯五碳呋喃糖胸腺嘧啶（14）和细胞嘧啶（16），以及4′-C-乙炔基-2′-脱氧-β-D-核糖五碳呋喃糖胸腺嘧啶（25）和细胞嘧啶（27）是通过适当保护的4′-C-羟甲基-3,5-二-O-苄基-α-D-核糖五碳呋喃糖（1）从D-葡萄糖合成的。其中，2′-脱氧衍生物25和27表现出了抗病毒活性，而胞苷衍生物16和27抑制了肿瘤细胞的生长。
• Antiviral phosphoramidates
  申请人：Klumpp Klaus

  公开号：US20070042988A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention provides novel nucleoside compounds of formula I wherein R 1 , R 2a , R 2b , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8a , R 9 and R 10 are as defined herein which are useful for the treatment of Hepatitis C Virus (HCV) mediated diseases. The invention further provides methods for treatment or prophylaxis of HCV mediated diseases with compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising these compounds,

  该发明提供了一种新颖的核苷类化合物，其化学式为I，其中R1、R2a、R2b、R3、R4、R5、R6、R8a、R9和R10如本文所定义，这些化合物对治疗由丙型肝炎病毒（HCV）介导的疾病是有用的。该发明还提供了使用化合物I的方法进行治疗或预防HCV介导的疾病，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Anti-viral nucleosides
  申请人：Martin Armstrong Joseph

  公开号：US20060040890A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  4-Amino-1-((2R,3S,4S,5R)-5-azido-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)- 1 H-pyrimidin-2-one (I:R 1 =R 2 =R 3 =R 4 =H) and prodrugs thereof are hepatitis C(HCV) polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for inhibiting HCV and treating HCV-mediated diseases, processes for making the compounds and synthetic intermediates employed in the process.

  4-氨基-1-((2R,3S,4S,5R)-5-偶氮基-3,4-二羟基-5-羟甲基-四氢呋喃-2-基)-1H-嘧啶-2-酮（I:R1=R2=R3=R4=H）及其前药是丙型肝炎病毒（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了用于抑制HCV和治疗HCV介导的疾病的组合物和方法，以及用于制备这些化合物和用于该过程中使用的合成中间体的方法。
• 4'-C-ethynyl pyrimidine nucleoside compounds
  申请人：——

  公开号：US20020022722A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  The invention provides 4′-C-ethynyl pyrimidine nucleosides (other than 4′-C-ethynylthymidine) represented by formula [I]: 1 wherein B represents a base selected from the group consisting of pyrimidine and derivatives thereof; X represents a hydrogen atom or a hydroxyl group; and R represents a hydrogen atom or a phosphate residue; and a pharmaceutical composition containing any one of the compounds and a pharmaceutically acceptable carrier. Preferably, the composition is used as an anti-HIV agent or a drug for treating AIDS.

  本发明提供了4'-C-乙炔基嘧啶核苷（不包括4'-C-乙炔基胸腺嘧啶）的化合物，其化学式为[I]：其中B代表从嘧啶和其衍生物中选择的碱基；X代表氢原子或羟基；R代表氢原子或磷酸残基；以及含有上述任一化合物和药学上可接受的载体的制药组合物。优选地，该组合物用作抗HIV剂或治疗艾滋病的药物。