rac-4-(benzo[d][1,3]dioxole-5-carbonyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: rac-4-(benzo[d][1,3]dioxole-5-carbonyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R,4R)-4-(1,3-benzodioxole-5-carbonyl)-3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: LJUBRCYIPBWVON-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-4-(benzo[d][1,3]dioxole-5-carbonyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 rac-4-{benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(hydroxy)methyl}-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Moritani, Yasunori; Ukita, Tatsuzo; Hiramatsu, Hajime, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 22, p. 2747 - 2754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Benzo[1,3]dioxol-5-yl-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-acetonitrile 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 rac-4-(benzo[d][1,3]dioxole-5-carbonyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Moritani, Yasunori; Ukita, Tatsuzo; Hiramatsu, Hajime, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 22, p. 2747 - 2754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoenzymatic Total Synthesis of Deoxy‐, <i>epi</i> ‐, and Podophyllotoxin and a Biocatalytic Kinetic Resolution of Dibenzylbutyrolactones
  作者：Mattia Lazzarotto、Lucas Hammerer、Michael Hetmann、Annika Borg、Luca Schmermund、Lorenz Steiner、Peter Hartmann、Ferdinand Belaj、Wolfgang Kroutil、Karl Gruber、Michael Fuchs

  DOI：10.1002/anie.201900926

  日期：2019.6.11

  Podophyllotoxin is probably the most prominent representative of lignan natural products. Deoxy-, epi-, and podophyllotoxin, which are all precursors to frequently used chemotherapeutic agents, were prepared by a stereodivergent biotransformation and a biocatalytic kinetic resolution of the corresponding dibenzylbutyrolactones with the same 2-oxoglutarate-dependent dioxygenase. The reaction can be

  鬼臼毒素可能是木脂素天然产物的最主要代表。脱氧，表位和鬼臼毒素都是经常使用的化学治疗剂的前体，它们是通过立体发散生物转化和相应的二苄基丁内酯与相同的2-氧戊二酸依赖性双加氧酶的生物催化动力学拆分制得的。该反应可以2 g规模进行，并且该酶允许修整初始的“天然”结构，并因此转化各种非天然衍生物。取决于取代模式，该酶通过CH活化或在易于闭环的苄基位置上的羟基化来执行氧化CC键形成。
• Enders, Dieter; Kirchhoff, Jochen; Lausberg, Vivien, Liebigs Annalen, 1996, # 9, p. 1361 - 1366
  作者：Enders, Dieter、Kirchhoff, Jochen、Lausberg, Vivien

  DOI：——

  日期：——
• Moritani, Yasunori; Ukita, Tatsuzo; Hiramatsu, Hajime, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 22, p. 2747 - 2754
  作者：Moritani, Yasunori、Ukita, Tatsuzo、Hiramatsu, Hajime、Okamura, Kimio、Ohmizu, Hiroshi、Iwasaki, Tameo

  DOI：——

  日期：——