D-mannose 6-(sodium 10-eicosyl phosphate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-mannose 6-(sodium 10-eicosyl phosphate)
• 英文别名: sodium;icosan-10-yl [(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl phosphate
• 化学式: C₂₆H₅₂O₉P*Na
• 分子量: 562.657
• InChiKey: XVOGUZBJZMYOBB-CBXGJTEYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-eicosanol 在 咪唑 、 碘 、 sodium methylate 、 三甲基乙酰氯 、 三氯化磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 D-mannose 6-(sodium 10-eicosyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  双尾（全氟烷基）烷基磷酸糖的合成：载药和靶向系统的新组分

  摘要：

  摘要：通过氢膦酸法合成了双尾d-葡萄糖3-和6-[[全氟烷基]烷基磷酸钠]。由双尾（全氟烷基）链烷醇和PCl 3-咪唑制得的稳定的双尾（全氟烷基）烷基氢膦酸酯，与1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖反应，或与1，在Me 3 CCOCl作为缩合剂存在下的2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖基呋喃糖，在用碘水溶液氧化后，得到相应的O-保护的糖基磷酸二酯。基于被保护的糖苷，后者通过三氟乙酸水溶液的O-异异丙基亚胺化以70％的收率得到目标化合物。1,2,3的凝结 经由上述偶联和氧化步骤，具有双尾（全氟烷基）烷基氢膦酸酯或10-二十烷基氢膦酸酯的4-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖或-甘露吡喃糖提供了全-O-乙酰基葡萄糖磷酸二酯。基于保护的糖，用MeONa-MeOH的O-脱乙酰基以65％的收率实现。所有化合物均通过19 F，1 H，13 C和31 P NMR数据表征。初步的

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80004-9

文献信息

• Synthesis of double-tailed (perfluoroalkyl)alkyl phosphosugars: new components for drug-carrying and -targeting systems
  作者：Frédéric Guillod、Jacques Greiner、Jean G. Riess

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80004-9

  日期：1994.8

  corresponding O -protected glycose phosphate diesters. O -Deisopropylidenation of the latter by aqueous trifluoroacetic acid afforded the target compound in 70% yield, based on the protected glycosides. Condensation of 1,2,3,4-tetra- O -acetyl-β- d -glucopyranose or -mannopyranose with double-tailed (perfluoroalkyl)alkyl hydrogenphosphonates or 10-eicosyl hydrogenphosphonate, via the coupling and oxidation

  摘要：通过氢膦酸法合成了双尾d-葡萄糖3-和6-[[全氟烷基]烷基磷酸钠]。由双尾（全氟烷基）链烷醇和PCl 3-咪唑制得的稳定的双尾（全氟烷基）烷基氢膦酸酯，与1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖反应，或与1，在Me 3 CCOCl作为缩合剂存在下的2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖基呋喃糖，在用碘水溶液氧化后，得到相应的O-保护的糖基磷酸二酯。基于被保护的糖苷，后者通过三氟乙酸水溶液的O-异异丙基亚胺化以70％的收率得到目标化合物。1,2,3的凝结 经由上述偶联和氧化步骤，具有双尾（全氟烷基）烷基氢膦酸酯或10-二十烷基氢膦酸酯的4-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖或-甘露吡喃糖提供了全-O-乙酰基葡萄糖磷酸二酯。基于保护的糖，用MeONa-MeOH的O-脱乙酰基以65％的收率实现。所有化合物均通过19 F，1 H，13 C和31 P NMR数据表征。初步的