aplyolide D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: aplyolide D
• 英文别名: (10Z,13Z,16S)-16-[(1S)-1-hydroxypropyl]-1-oxacyclohexadeca-10,13-dien-2-one
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: JEWULUYLEVWRFY-RKMSSTJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊烯 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 lithium hydroxide 、 AD-mix-α 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 甲基磺酰胺 、 2,4,6-TBCl 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 143.5h， 生成 aplyolide D
  参考文献：
  名称：

  从海洋软体动物海蛇皮中分离出的鱼腥毒素大环内酯类化合物，首次天然全天然乙醛B和D的全合成

  摘要：

  描述了一种收敛途径，用于合成海洋大环内酯核苷B（2）和D（3）。立体选择性的关键片段的制备是通过乙炔10的Sharpless不对称二羟基化来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00117-x

文献信息

• Structure and Stereochemistry of Aplyolides A−E, Lactonized Dihydroxy Fatty Acids from the Skin of the Marine Mollusk <i>Aplysia depilans</i>
  作者：Aldo Spinella、Eva Zubía、Eugenia Martînez、Jesus Ortea、Guido Cimino

  DOI：10.1021/jo961805l

  日期：1997.8.1

  The opisthobranch Aplysia depilans contains in its dorsum five unprecedented C-16 and C-18 fatty acid lactones (2-6). Their structures were assigned on the bases of chemical and spectral methods. Lactone 2 is derived by cyclization of 15(S)-hydroxyhexadeca-4(2),7(2),10(2),13(Z)-tetraenoic acid. The absolute stereochemistry at C-15 was determined by Mosher's method after opening of the lactone ring. Two other lactones (3 and 5) result from the cyclization either at C-15 or C-16 of 15,16-dihydroxyoctadeca-9(Z),12(Z)-dienoic acid. They differ from the remaining pair (4 and 6) by the absence of an additional double bond at C-6. S absolute stereochemistry of the free carbinols in 3-6 was suggested by applying Mosher's method. The same absolute stereochemistry was assigned at all lactonized carbinol centers by isomerization of the lactones by ring opening and subsequent enzymatic cyclization.
• First total synthesis of natural aplyolides B and D, ichthyotoxic macrolides isolated from the skin of the marine mollusk Aplysia depilans
  作者：Aldo Spinella、Tonino Caruso、Carmine Coluccini

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00117-x

  日期：2002.2

  A convergent pathway is described for the synthesis of the marine macrolides aplyolides B (2) and D (3). Stereoselective preparation of a key fragment was achieved by Sharpless asymmetric dihydroxylation of eneyne 10.

  描述了一种收敛途径，用于合成海洋大环内酯核苷B（2）和D（3）。立体选择性的关键片段的制备是通过乙炔10的Sharpless不对称二羟基化来实现的。