N-(4-acetylphenyl)-2-((5-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)-2-((5-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetamide
• 英文别名: N-(4-acetylphenyl)-2-[(5-{1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl}-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide (13)；N-(4-acetylphenyl)-2-[[5-[1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₃S
• 分子量: 437.563
• InChiKey: POCPWHJNDPYTHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)-2-((5-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetamide 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到N-(4-(1-(hydroxyimino)ethyl)phenyl)-2-((5-(1-(4-isobutyl-phenyl)ethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-恶二唑/肟杂化物：合成，对接研究以及抗炎，致溃疡作用和止痛活性研究

  摘要：

  以其消炎活性而闻名的一组新的1,3,4-恶二唑与一氧化氮（NO）释放基团肟发生了杂交，这是因为它具有胃肠保护作用和潜在的协同作用。评价了合成的杂种的抗炎，止痛，抗氧化剂和致溃疡活性。大多数受试化合物均表现出优异的抗炎活性，其中化合物8e的活性比消炎痛更为活跃。他们还显示出中等镇痛活性，但没有抗氧化剂。研究了合成化合物抑制COX-1和COX-2的能力，制备的化合物能够通过IC 50非选择性抑制两种COX。s为0.75–70.50μM。对接研究揭示了被测化合物与同工酶的空袋相互作用的方式。所有合成的化合物都与COXs活性位点相互作用，其能量得分与布洛芬相当。与传统的NSAID相比，所有化合物在胃组织完整性上均显示出更安全的特性。该设计策略应用于布洛芬，以引入布洛芬/恶二唑/ NO杂化物。合成的布洛芬杂种是具有类似抗炎活性但具有更安全的GIT曲线的布洛芬的有前途的替代品。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.09.005
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2 -(4-异丁基苯基)丙酸 在 一水合肼 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(4-acetylphenyl)-2-((5-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-恶二唑/肟杂化物：合成，对接研究以及抗炎，致溃疡作用和止痛活性研究

  摘要：

  以其消炎活性而闻名的一组新的1,3,4-恶二唑与一氧化氮（NO）释放基团肟发生了杂交，这是因为它具有胃肠保护作用和潜在的协同作用。评价了合成的杂种的抗炎，止痛，抗氧化剂和致溃疡活性。大多数受试化合物均表现出优异的抗炎活性，其中化合物8e的活性比消炎痛更为活跃。他们还显示出中等镇痛活性，但没有抗氧化剂。研究了合成化合物抑制COX-1和COX-2的能力，制备的化合物能够通过IC 50非选择性抑制两种COX。s为0.75–70.50μM。对接研究揭示了被测化合物与同工酶的空袋相互作用的方式。所有合成的化合物都与COXs活性位点相互作用，其能量得分与布洛芬相当。与传统的NSAID相比，所有化合物在胃组织完整性上均显示出更安全的特性。该设计策略应用于布洛芬，以引入布洛芬/恶二唑/ NO杂化物。合成的布洛芬杂种是具有类似抗炎活性但具有更安全的GIT曲线的布洛芬的有前途的替代品。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.09.005