(R)-N-fluoro-(1,1-binaphthyl)-2,2-disulfonimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N-fluoro-(1,1-binaphthyl)-2,2-disulfonimide
• 英文别名: 13-Fluoro-12lambda6,14lambda6-dithia-13-azapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 12,12,14,14-tetraoxide；13-fluoro-12λ6,14λ6-dithia-13-azapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 12,12,14,14-tetraoxide
• 化学式: C₂₀H₁₂FNO₄S₂
• 分子量: 413.45
• InChiKey: QLWDOLZNWJRWSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-fluoro-(1,1-binaphthyl)-2,2-disulfonimide 、 茚 在 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到N-(2-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-N-(R)-(1,1-binaphthyl)-2,2-disulfonimide
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性亲电氟化和氧化氟化的手性 N-氟二苯磺酰亚胺类似物

  摘要：

  这项工作描述了作为流行的 N-氟二苯磺酰亚胺 (NFSI) 类似物的从头手性氟化剂的设计、合成和应用。介绍了通过元素氟的氟化步骤。在环状 β-酮酯和 BMS-204352（高达 86% ee）的合成中证明了对映选择性氟化。还检查了氧化氨基氟化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300956
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1'-binaphtyl-2,2'-sulfonamide 在 fluorine 、 sodium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-N-fluoro-(1,1-binaphthyl)-2,2-disulfonimide
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性亲电氟化和氧化氟化的手性 N-氟二苯磺酰亚胺类似物

  摘要：

  这项工作描述了作为流行的 N-氟二苯磺酰亚胺 (NFSI) 类似物的从头手性氟化剂的设计、合成和应用。介绍了通过元素氟的氟化步骤。在环状 β-酮酯和 BMS-204352（高达 86% ee）的合成中证明了对映选择性氟化。还检查了氧化氨基氟化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300956
• 作为试剂：
  描述：

  1H-茚-2-甲酸,2,3-二氢-1-氧代-,甲酯 在 sodium hydride 、 (R)-N-fluoro-(1,1-binaphthyl)-2,2-disulfonimide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性亲电氟化和氧化氟化的手性 N-氟二苯磺酰亚胺类似物

  摘要：

  这项工作描述了作为流行的 N-氟二苯磺酰亚胺 (NFSI) 类似物的从头手性氟化剂的设计、合成和应用。介绍了通过元素氟的氟化步骤。在环状 β-酮酯和 BMS-204352（高达 86% ee）的合成中证明了对映选择性氟化。还检查了氧化氨基氟化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300956

文献信息

• Chiral<i>N</i>-Fluorodibenzenesulfonimide Analogues for Enantioselective Electrophilic Fluorination and Oxidative Fluorination
  作者：Chuan-Le Zhu、Mayaka Maeno、Fa-Guang Zhang、Taiki Shigehiro、Takumi Kagawa、Kosuke Kawada、Norio Shibata、Jun-An Ma、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/ejoc.201300956

  日期：2013.10

  design, synthesis, and application of de novo chiral fluorinating agents as analogues of popular N-fluorodibenzenesulfonimide (NFSI). The fluorination step by means of elemental fluorine is presented. Enantioselective fluorination is demonstrated in cyclic β-keto esters and in the synthesis of BMS-204352 (up to 86 % ee). Oxidative aminofluorination is also examined.

  这项工作描述了作为流行的 N-氟二苯磺酰亚胺 (NFSI) 类似物的从头手性氟化剂的设计、合成和应用。介绍了通过元素氟的氟化步骤。在环状 β-酮酯和 BMS-204352（高达 86% ee）的合成中证明了对映选择性氟化。还检查了氧化氨基氟化。