N-[(3-pyridyl)-5'-fluoro-ursa-12-en-(2,3)quinoline-28-oyl]-formylhydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[(3-pyridyl)-5'-fluoro-ursa-12-en-(2,3)quinoline-28-oyl]-formylhydrazide
• 英文别名: (1R,2R,15R,18R,19S,22S,25R,26S,27S)-8-fluoro-2,14,14,18,19,25,26-heptamethyl-N'-(pyridine-3-carbonyl)-12-azaheptacyclo[16.12.0.02,15.04,13.06,11.019,28.022,27]triaconta-4(13),5,7,9,11,28-hexaene-22-carbohydrazide
• 化学式: C₄₃H₅₃FN₄O₂
• 分子量: 676.918
• InChiKey: CNYLKDXBYHSJGJ-DMUBUSQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3-pyridyl)-5'-fluoro-ursa-12-en-(2,3)quinoline-28-oyl]-formylhydrazide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-2-[5'-fluoro-ursa-12-en-(2,3)quinoline-28-oyl]-5-(3-pyridl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  熊果酸新型喹啉和恶二唑衍生物的设计，合成及体外抗癌活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新的熊果酸喹啉衍生物，以试图开发潜在的抗癌药。这些化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR，IR和ESI-MS光谱分析鉴定。评价靶标化合物对三种人类癌细胞系（MDA-MB-231，Hela和SMMC-7721）的体外细胞毒性。从结果来看，化合物3a - d对三种癌细胞显示出显着的抗肿瘤活性。尤其是，发现化合物3b是IC 50最有效的衍生物对于MDA-MB-231，HeLa和SMMC-7721细胞，其分别为0.61±0.07、0.36±0.05、12.49±0.08μM的值要强于阳性对照依托泊苷。此外，膜联蛋白V-FITC / PI双重染色测定法揭示化合物3b可以剂量依赖性方式显着诱导MDA-MB-231细胞的凋亡。细胞周期分析还表明，化合物3b可引起MDA-MB-231细胞在G0 / G1期的细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.033
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-12-烯-28-乌苏酸 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[(3-pyridyl)-5'-fluoro-ursa-12-en-(2,3)quinoline-28-oyl]-formylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  熊果酸新型喹啉和恶二唑衍生物的设计，合成及体外抗癌活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新的熊果酸喹啉衍生物，以试图开发潜在的抗癌药。这些化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR，IR和ESI-MS光谱分析鉴定。评价靶标化合物对三种人类癌细胞系（MDA-MB-231，Hela和SMMC-7721）的体外细胞毒性。从结果来看，化合物3a - d对三种癌细胞显示出显着的抗肿瘤活性。尤其是，发现化合物3b是IC 50最有效的衍生物对于MDA-MB-231，HeLa和SMMC-7721细胞，其分别为0.61±0.07、0.36±0.05、12.49±0.08μM的值要强于阳性对照依托泊苷。此外，膜联蛋白V-FITC / PI双重染色测定法揭示化合物3b可以剂量依赖性方式显着诱导MDA-MB-231细胞的凋亡。细胞周期分析还表明，化合物3b可引起MDA-MB-231细胞在G0 / G1期的细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.033

文献信息

• Design, synthesis and in vitro anticancer activity of novel quinoline and oxadiazole derivatives of ursolic acid
  作者：Wen Gu、Xiao-Yan Jin、Dong-Dong Li、Shi-Fa Wang、Xu-Bing Tao、Hao Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.033

  日期：2017.9

  A series of new quinoline derivatives of ursolic acid were designed and synthesized in an attempt to develop potential anticancer agents. The structures of these compounds were identified by 1H NMR, 13C NMR, IR and ESI-MS spectra analysis. The target compounds were evaluated for their in vitro cytotoxicity against three human cancer cell lines (MDA-MB-231, Hela and SMMC-7721). From the results, compounds

  设计并合成了一系列新的熊果酸喹啉衍生物，以试图开发潜在的抗癌药。这些化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR，IR和ESI-MS光谱分析鉴定。评价靶标化合物对三种人类癌细胞系（MDA-MB-231，Hela和SMMC-7721）的体外细胞毒性。从结果来看，化合物3a - d对三种癌细胞显示出显着的抗肿瘤活性。尤其是，发现化合物3b是IC 50最有效的衍生物对于MDA-MB-231，HeLa和SMMC-7721细胞，其分别为0.61±0.07、0.36±0.05、12.49±0.08μM的值要强于阳性对照依托泊苷。此外，膜联蛋白V-FITC / PI双重染色测定法揭示化合物3b可以剂量依赖性方式显着诱导MDA-MB-231细胞的凋亡。细胞周期分析还表明，化合物3b可引起MDA-MB-231细胞在G0 / G1期的细胞周期停滞。