2-β-D-glucopyranosyl-4-benzylideneamino-5-(pyridin-3-yl)-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazole-3-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-β-D-glucopyranosyl-4-benzylideneamino-5-(pyridin-3-yl)-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazole-3-thione
• 英文别名: 4-[(E)-benzylideneamino]-5-pyridin-3-yl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-1,2,4-triazole-3-thione
• 化学式: C₂₀H₂₁N₅O₅S
• 分子量: 443.483
• InChiKey: ZINASKVDNXCGGJ-BITMMJOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲酰肼 在 氢氧化钾 、 氨 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 2-β-D-glucopyranosyl-4-benzylideneamino-5-(pyridin-3-yl)-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  5-吡啶-3-基-1,2,4-三唑的一些新型N-和S-β-d-葡萄糖苷的高效合成，结构和抗菌活性

  摘要：

  一些4-氨基和4-亚芳基氨基-5-（吡啶-3-基）-2,4-二氢-[1,2,4]-三唑-3-硫酮与2,3,4,6-的葡萄糖苷化四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物，然后色谱分离，得到相应的N-和S-β-D-葡萄糖苷。这两种区域异构体的结构是通过化学和光谱学方法确定的。已经实现了一些选定核苷的脱氨基以及脱乙酰化。对14种选定化合物的抗微生物筛选导致其对烟曲霉，意大利青霉菌，总青霉，白念珠菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌和大肠杆菌具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.06.007

文献信息

• Efficient synthesis, structure, and antimicrobial activity of some novel N- and S-β-d-glucosides of 5-pyridin-3-yl-1,2,4-triazoles
  作者：Nasser S.A.M. Khalil

  DOI：10.1016/j.carres.2006.06.007

  日期：2006.9

  Glucosidation of some 4-amino- and 4-arylideneamino-5-(pyridin-3-yl)-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazole-3-thiones with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide followed by chromatographic separation gave the corresponding N- and S-beta-D-glucosides. The structure of these two regiosiomers was established chemically and spectroscopically. Deamination as well as deacetylation of some selected nucleosides

  一些4-氨基和4-亚芳基氨基-5-（吡啶-3-基）-2,4-二氢-[1,2,4]-三唑-3-硫酮与2,3,4,6-的葡萄糖苷化四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物，然后色谱分离，得到相应的N-和S-β-D-葡萄糖苷。这两种区域异构体的结构是通过化学和光谱学方法确定的。已经实现了一些选定核苷的脱氨基以及脱乙酰化。对14种选定化合物的抗微生物筛选导致其对烟曲霉，意大利青霉菌，总青霉，白念珠菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌和大肠杆菌具有活性。