(R)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-[2-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxyethyl]acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-[2-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxyethyl]acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-[(2R)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxyethyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: RPYOBVFUJCZQDA-MUFCHLESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-{[叔丁基(二甲基)-甲硅烷基]氧基}苯基)乙酮 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver(l) oxide 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 68.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 101.58h， 生成 (R)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-[2-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxyethyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  牛膝等值线的一种成分的合成，立体化学确认和生物活性评估

  摘要：

  据报道，最近从整株植物Isodon excisus中分离出的成分的合成和立体化学证实。对映选择性催化硼介导的α-溴代酮还原被用于关键的合成转化中。本文所述的方法还用于合成天然产物的对映异构体和几种衍生物。另外，在半胱天冬酶诱导测定中评估了化合物的抑制活性。发现该天然产物没有活性，但是一些衍生物具有中等抑制活性（EC 50 <1μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.025

文献信息

• Neuroprotective and acetylcholinesterase inhibitory activities of alkaloids from Solanum lyratum Thunb.: An in vitro and in silico analyses
  作者：Ye Chang、Ming Bai、Xin Zhang、Shuai Shen、Jiao-Yang Hou、Guo-Dong Yao、Xiao-Xiao Huang、Shao-Jiang Song

  DOI：10.1016/j.phytochem.2023.113623

  日期：2023.5

  n-BuOH extract from the herb of Solanum lyratum Thunb. (Solanaceae) was purified by various chromatographic methods, which led to the isolation of seven undescribed alkaloids ((−)-(7′S)–N-feruloyltyramine A, (+)-(7′R)-N-feruloyltyramine A, (+)-(7′S)–N-solanamide A, (−)-(7′R)-N-solanamide A, 7′S-perillascens, solanpyrrole A, and (Z)-asmurratetra A) and 13 known alkaloids, including four pairs of enantiomers

  来自Solanum lyratum Thunb草本植物的正丁醇提取物。(Solanaceae) 通过各种色谱方法纯化，从而分离出七种未描述的生物碱 ((−)-(7' S )– N -阿魏酰胺 A，(+)-(7' R )- N -阿魏酰胺 A， (+)-(7' S )– N-茄酰胺 A, (−)-(7' R )- N-茄酰胺 A, 7' S -紫苏, 茄吡咯 A, ( Z)-asmurratetra A) 和 13 种已知生物碱，包括四对对映体。应用广泛的光谱数据和电子圆二色性 (ECD) 计算来确定未描述化合物的结构。在体外生物活性测定中，(−)-(7′ S )– N -阿魏酰胺 A 和 (+)-(7′ R )- N -阿魏酰胺 A 对 SH-SY5Y 细胞损伤具有显着的神经保护作用，存活率为在 50 μM 时分别为 75.98% 和 76.61%。此外，(−)-(7′ S )– N -阿魏酰胺
• Synthesis, stereochemistry confirmation and biological activity evaluation of a constituent from Isodon excisus
  作者：Xuechao Xing、Pei Ho、Geoffroy Bourquin、Li-An Yeh、Gregory D Cuny

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.025

  日期：2003.12

  A synthesis and stereochemistry confirmation of a constituent recently isolated from the whole plant Isodon excisus is reported. An enantioselective catalytic boron-mediated reduction of an α-bromoketone was utilized in the key synthetic transformation. The methodology described herein was also used for the synthesis of the natural product's enantiomer and several derivatives. In addition, the compounds

  据报道，最近从整株植物Isodon excisus中分离出的成分的合成和立体化学证实。对映选择性催化硼介导的α-溴代酮还原被用于关键的合成转化中。本文所述的方法还用于合成天然产物的对映异构体和几种衍生物。另外，在半胱天冬酶诱导测定中评估了化合物的抑制活性。发现该天然产物没有活性，但是一些衍生物具有中等抑制活性（EC 50 <1μM）。