4-(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1H-1,2,3-triazole-1-yl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1H-1,2,3-triazole-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)triazol-1-yl]benzoic acid；4-[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)triazol-1-yl]benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₄
• 分子量: 309.281
• InChiKey: FWRNEHDFJHRRBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1H-1,2,3-triazole-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 1,4-二芳基-1,2,3-三唑新木脂素-塞来昔布混合物的抗炎、致溃疡和血小板活化评价

  摘要：

  本研究报告了新型新木脂素-塞来昔布杂化物的合成及其生物活性的评价。类似物8 – 13 (L13-L18) 表现出抗炎活性，抑制与血小板活化相关的糖蛋白表达 (P-选择素)，并且在动物模型中被认为是非溃疡性的，即使给药剂量是剂量的 10 倍用于参考治疗。计算机模拟药物相似性表明，类似物符合 Lipinski 的五法则。分子对接研究表明，杂交种8 – 13    (L13-L18) 在 COX-2 活性部位与塞来昔布类似。根据该数据，可以推断额外的疏水相互作用和与三唑核心的氢相互作用可以提高对COX-2活性位点的选择性。此外，与 P-selectin 的分子对接研究显示了类似物在活性位点的结合亲和力，与 Tyr 48 等氨基酸残基进行重要的相互作用。而 P-selectin 是设计新抗-具有抗血栓特性的炎症药物，在这项工作中合成的 1,4-二芳基-1,2,3-三唑新木脂素-塞来昔布杂化物的独特蝴蝶状结构可能是传统

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105485

文献信息

• Anti-inflammatory, ulcerogenic and platelet activation evaluation of novel 1,4-diaryl-1,2,3-triazole neolignan-celecoxib hybrids
  作者：Josyelen L. Felipe、Tatiana B. Cassamale、Leticia D. Lourenço、Diego B. Carvalho、Amarith R. das Neves、Rita C.F. Duarte、Maria G. Carvalho、Monica C. Toffoli-Kadri、Adriano C.M. Baroni

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105485

  日期：2022.2

  This study reports the synthesis of novel neolignans-celecoxib hybrids and the evaluation of their biological activity. Analogs 8–13 (L13-L18) exhibited anti-inflammatory activity, inhibited glycoprotein expression (P-selectin) related to platelet activation, and were considered non– ulcerogenic in the animal model, even with the administration of 10 times higher than the dose used in reference therapy

  本研究报告了新型新木脂素-塞来昔布杂化物的合成及其生物活性的评价。类似物8 – 13 (L13-L18) 表现出抗炎活性，抑制与血小板活化相关的糖蛋白表达 (P-选择素)，并且在动物模型中被认为是非溃疡性的，即使给药剂量是剂量的 10 倍用于参考治疗。计算机模拟药物相似性表明，类似物符合 Lipinski 的五法则。分子对接研究表明，杂交种8 – 13    (L13-L18) 在 COX-2 活性部位与塞来昔布类似。根据该数据，可以推断额外的疏水相互作用和与三唑核心的氢相互作用可以提高对COX-2活性位点的选择性。此外，与 P-selectin 的分子对接研究显示了类似物在活性位点的结合亲和力，与 Tyr 48 等氨基酸残基进行重要的相互作用。而 P-selectin 是设计新抗-具有抗血栓特性的炎症药物，在这项工作中合成的 1,4-二芳基-1,2,3-三唑新木脂素-塞来昔布杂化物的独特蝴蝶状结构可能是传统