孟鲁司特甲酯 | 855473-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 孟鲁司特甲酯
• 中文别名: 孟鲁司特酸甲基酯
• 英文名称: methyl 2-[1-({[(1R)-1-{3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)vinyl]phenyl}-3-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]propyl]thio}methyl)cyclopropyl]acetate
• 英文别名: 2-(1-((1(R)-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)-(E)ethenyl)phenyl)-3-(2-(2-hydroxy-2-propyl)phenyl)propylthio)methyl)cyclopropyl)ethanoic acid methyl ester；1-(((1(R)-(3-(2(E)-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)-3-(2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl)propyl)thio)methyl)cyclopropane acetic acid methyl ester；methyl 2-((((1-(R)-(3-(2-(E)-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)-3-(2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl)propyl)thio)methyl)cyclopropyl)acetate；methyl (R,E)-2-(1-(((1-(3-(2-(7-chloroquinolin-2-yl)vinyl)phenyl)-3-(2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl)propyl)thio)methyl)cyclopropyl)acetate；(R-(E))-1-(((3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)-ethenyl)-phenyl)-3-(2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-phenyl)-propylthio)-methyl)-cyclopropaneacetic acid methyl ester；[R,E]-1-[[[1-[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-3-[(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]propyl]thio] methyl]-cyclopropane acetic acid methyl ester；methyl 1-(((1-(R)-(3-(2-(7-chloro-2-quinolidyl)-ethenyl)phenyl)-3-(2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)phenyl)propyl)thio)methyl)-cyclopropylacetate；2-(2-((3S)-(3-(2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl)phenyl)-3-(methanesulfonyloxy)methylethyl)phenyl)-2-propanol；montelukast methyl ester；1-[[[(1R)-1-[3-[(1E)-2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-3-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]propyl]thio]methyl]cyclopropaneacetic acid methyl ester；[R-(E)]-1-[[[1-[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-3-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]propyl]thio]methyl]cyclopropaneacetic acid methyl ester；1-(((1-(R)-(3-(2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl)phenyl)-3-((2-(1-hydroxy)methylethyl)phenyl)propyl)thio)methyl)cyclopropaneacetic acid methyl ester；methyl 1-[[[(R)-1-[3-[(1E)-2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]-phenyl]-3-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]propyl]thio]methyl]cyclopropane acetate；(R,E)-methyl 2-(1-((1-(3-(2-(7-chloroquinolin-2-yl)vinyl)phenyl)-3-(2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl)propylthio)methyl)cyclopropyl)acetate；(1-{1-(R)-(E)-{3-[2-(7-chloroquinolin-2-yl)-vinyl]phenyl}-3-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]propylsulfanylmethyl }cyclopropyl)acetic acid methyl ester；methyl 2-[1-[[(1R)-1-[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-3-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]propyl]sulfanylmethyl]cyclopropyl]acetate
• CAS: 855473-51-7
• 化学式: C₃₆H₃₈ClNO₃S
• 分子量: 600.222
• InChiKey: MAWSFAVEWJQZKH-ISYDNLPHSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-47°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  孟鲁司特甲酯 在 sodium tert-pentoxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 Montelukast sodium
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONTELUKAST INTERMEDIATE CAMPHORSULFONIC SALT
  [FR] SEL D'ACIDE CAMPHRESULFONIQUE D'INTERMÉDIAIRE DU MONTÉLUKAST

  摘要：

  本发明涉及一种蒙特卢卡斯特中间体的新型盐，其制备过程，以及在制备蒙特卢卡斯特钠盐中使用此类盐的方法和利用该盐制备蒙特卢卡斯特钠盐的方法。

  公开号：

  WO2012123506A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[3(S)-[3-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯基-2-丙醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 孟鲁司特甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种孟鲁司特钠的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种孟鲁司特钠的制备方法，本法采用一锅法，以2‑(2‑(3‑(2‑(7‑氯‑2‑喹啉基)乙烯基)苯基)‑3‑氧代丙基)苯基)丙醇为起始原料，与1‑(巯甲基)‑环丙基乙酸乙酯反应，然后在碱作用下水解得到孟鲁司特钠。经提纯后可得到生成物几乎不损失、纯度较高的孟鲁司特钠。本方法反应条件温和，易于操作，能得到收率高、纯度高的产物，适合于大规模工业化生产。

  公开号：

  CN105585525B

文献信息

• Triphosgene and DMAP as Mild Reagents for Chemoselective Dehydration of Tertiary Alcohols
  作者：Moshood O. Ganiu、Alexander H. Cleveland、Jarrod L. Paul、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01959

  日期：2019.7.19

  The utility of triphosgene and DMAP as mild reagents for chemoselective dehydration of tertiary alcohols is reported. Performed in dichloromethane at room temperature, this reaction is readily tolerated by a broad scope of substrates, yielding alkenes preferentially with the (E)-geometry. While formation of the Hofmann products is generally favored, a dramatic change in alkene selectivity toward the

  据报道，三光气和DMAP作为温和试剂用于叔醇的化学选择性脱水。该反应在室温下在二氯甲烷中进行，很容易被宽范围的底物所耐受，优先以（E）-几何结构产生烯烃。尽管通常优选霍夫曼产物的形成，但是当反应在二氯乙烷中在回流下进行时，观察到烯烃对Zaitzev产物的选择性的急剧变化。
• Camphorsulfonic salt of a key Montelukast intermediate
  申请人：Laboratorios Lesvi, S.L.

  公开号：EP2502910A1

  公开（公告）日：2012-09-26

  The present invention is directed to a novel salt of a montelukast intermediate, the process of preparation thereof, and use of such salt in the preparation of sodium montelukast via a new amine salt of montelukast.

  本发明涉及一种蒙特卢卡斯特中间体的新型盐、其制备过程以及利用这种盐在制备蒙特卢卡斯特钠时的用途，通过蒙特卢卡斯特的新胺盐。
• Process for the Preparation of Montelukast and its Salts
  申请人：Chava Satyanarayana

  公开号：US20090143590A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 1-[[[(1R)-1-[3[(1E)-2-(7chloro-2-quinolinyl) ethenyl] phenyl]-3-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl) phenyl] propyl] thio] methyl] cyclopropaneacetic acid (Formula-1) and its salts using Methyl 2-[(3S)-[3-[(2E)-(7-chloro quinolin-2-yl) ethenyl] phenyl]-3-halopropyl] benzoate (Formula-2)

  该发明涉及一种改进的制备1-[[[(1R)-1-[3[(1E)-2-(7氯-2-喹啉基) 乙烯基] 苯基]-3-[2-(1-羟基-1-甲基乙基) 苯基] 丙基] 硫] 甲基] 环丙酸（Formula-1）及其盐的方法，使用甲基2-[(3S)-[3-[(2E)-(7-氯喹啉-2-基) 乙烯基] 苯基]-3-卤代丙基] 苯甲酸酯（Formula-2）。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF MONTELUKAST SODIUM SALT<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE SEL DE MONTELUKAST SODIQUE
  申请人：MACLEODS PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009138993A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to a process for the preparation of montelukast sodium salt. The process includes (a) reacting 2-(2-(3-(S)-(3-(7-chloro-2- quinolinyl)-ethenyl) phenyl)-3-hydroxypropyl)- phenyl-2-propanol of Formula (II) with diphenyl chloro phosphate to get a compound of Formula III; (b) condensing the compound of Formula III with a compound of Formula IV to get compound of Formula V; (c) and converting the compound of Formula V to montelukast sodium of Formula (I).

  本发明涉及一种制备蒙特卢卡司钠盐的过程。该过程包括(a) 将公式（II）的2-(2-(3-(S)-(3-(7-氯-2-喹啉基)-乙烯基)苯基)-3-羟基丙基)-苯基-2-丙醇与二苯基氯磷酸酯反应，得到公式III的化合物；(b) 将公式III的化合物与公式IV的化合物缩合，得到公式V的化合物；(c) 将公式V的化合物转化为公式（I）的蒙特卢卡司钠。
• Process for the Preparation of Leukotriene Receptor Antagonist (Montelukast Sodium)
  申请人：Ray Uttam Kumar

  公开号：US20090326232A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to an improved process for the preparation of [R-(E)]-1-[[[1-[3-[2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-3-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]propyl]thio]methyl]-cyclopropaneacetic acid, monosodium salt of Formula (I).

  本发明涉及一种改进的制备[R-(E)]-1-[[[1-[3-[2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]苯基]-3-[2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯基]丙基]硫基]甲基]-环丙基乙酸的单钠盐的方法。