(5R,6R)-6-((2R,4R,5S,7S,8E,10E)-5,7-dihydroxy-4-methyl-11-phenylundeca-8,10-dien-2-yl)-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,6R)-6-((2R,4R,5S,7S,8E,10E)-5,7-dihydroxy-4-methyl-11-phenylundeca-8,10-dien-2-yl)-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (-)-bitungolide E；Bitungolide E；(2R,3R)-2-[(2R,4R,5S,7S,8E,10E)-5,7-dihydroxy-4-methyl-11-phenylundeca-8,10-dien-2-yl]-3-ethyl-2,3-dihydropyran-6-one
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄
• 分子量: 398.543
• InChiKey: UEOXWGVEBWQAGO-CWOYBQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 (5R,6R)-6-((2R,4R,5S,7S,8E,10E)-5,7-dihydroxy-4-methyl-11-phenylundeca-8,10-dien-2-yl)-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成比通戈利德的简洁方法：（-）-比通戈利德B和E的总合成†

  摘要：

  描述了（-）-比通内酯B的第一全合成和（-）-比通内酯E的第二代全合成。该方法的基础包括一条收敛灵活的路线，其中包括布朗酰化，高度非对映选择性底物控制的帕特森抗羟醛反应，羟基定向的1,3-顺式/反还原，巴顿-麦康比脱氧和RCM反应。通过这种途径，可以容易地使用通用中间体13来合成比通戈利德A–E和富兰克林奈德A–C家族。

  DOI：

  10.1039/c4ob00250d

文献信息

• The first total synthesis of (−)-bitungolide E
  作者：J. Shashidhar、K. Mahender Reddy、Subhash Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.008

  日期：2011.6

  The first total synthesis of (-)-bitungolide E is described. The key steps include a Myers' alkylation, modified Evans' syn aldol-reaction, using Crimmins protocol, Sharpless asymmetric epoxidation and ring-closing metathesis reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图