ethyl 3-cyano-6-{[2-(methylcarbamoyl)pyridin-4-yl]oxy}benzo[b]thiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-cyano-6-{[2-(methylcarbamoyl)pyridin-4-yl]oxy}benzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-cyano-6-[2-(methylcarbamoyl)pyridin-4-yl]oxy-1-benzothiophene-2-carboxylate；ethyl 3-cyano-6-[2-(methylcarbamoyl)pyridin-4-yl]oxy-1-benzothiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 381.412
• InChiKey: OKCHHTSKJYHQJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲氧基苯腈 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 ethyl 3-cyano-6-{[2-(methylcarbamoyl)pyridin-4-yl]oxy}benzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鼻病毒复制的新型高强度小分子抑制剂。

  摘要：

  人鼻病毒（hRVs）是普通感冒的主要致病菌，与哮喘的发作有关。hRV血清型的多样性使鼻病毒复制抑制剂的开发复杂化。在目前的调查，我们开发了一种新的苯并噻吩系列的衍生物和它们的类似物（的6 - 8），其有效地抑制HRV二者-A和HRV-B菌株的复制。化合物6g抑制hRV-B14，A21和A71的复制，其EC 50值分别为0.083、0.078和0.015μM 。针对hRV-B14和hRV-A16的加法研究结果以及对hRV-B14的抗性突变分析表明6g在病毒复制过程的早期阶段起作用，与病毒衣壳蛋白相互作用。一项分子对接研究表明6g的衣壳结合模式与pleconaril类似。最后，6的衍生物还显示出对脊髓灰质炎病毒3（PV3）复制的显着抑制作用，表明它们对其他肠道病毒物种的潜在抑制活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00175

文献信息

• [EN] NOVEL BENZOTHIOPHENE DERIVATIVE, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF OR OPTICAL ISOMER THEREOF, METHOD FOR PREPARING SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION, CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT, FOR PREVENTING OR TREATING VIRAL DISEASE<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DE BENZOTHIOPHÈNE, SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CELUI-CI OU ISOMÈRE OPTIQUE DE CELUI-CI, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE CONTENANT EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF, POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES<br/>[KO] 신규한 벤조싸이오펜 유도체, 이의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 이의 광학 이성질체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 바이러스성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：KOREA RES INST CHEMICAL TECH

  公开号：WO2017179926A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  본 발명은 신규한 벤조싸이오펜 유도체, 이의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 이의 광학 이성질체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 바이러스성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다.
• A Novel Series of Highly Potent Small Molecule Inhibitors of Rhinovirus Replication
  作者：Jinwoo Kim、Yu Kyoung Jung、Chonsaeng Kim、Jin Soo Shin、Els Scheers、Joo-Youn Lee、Soo Bong Han、Chong-Kyo Lee、Johan Neyts、Jae-Du Ha、Young-Sik Jung

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00175

  日期：2017.7.13

  associated with the exacerbation of asthma. The wide variety in hRV serotypes has complicated the development of rhinovirus replication inhibitors. In the current investigation, we developed a novel series of benzothiophene derivatives and their analogues (6–8) that potently inhibit the replication of both hRV-A and hRV-B strains. Compound 6g inhibited the replication of hRV-B14, A21, and A71, with respective

  人鼻病毒（hRVs）是普通感冒的主要致病菌，与哮喘的发作有关。hRV血清型的多样性使鼻病毒复制抑制剂的开发复杂化。在目前的调查，我们开发了一种新的苯并噻吩系列的衍生物和它们的类似物（的6 - 8），其有效地抑制HRV二者-A和HRV-B菌株的复制。化合物6g抑制hRV-B14，A21和A71的复制，其EC 50值分别为0.083、0.078和0.015μM 。针对hRV-B14和hRV-A16的加法研究结果以及对hRV-B14的抗性突变分析表明6g在病毒复制过程的早期阶段起作用，与病毒衣壳蛋白相互作用。一项分子对接研究表明6g的衣壳结合模式与pleconaril类似。最后，6的衍生物还显示出对脊髓灰质炎病毒3（PV3）复制的显着抑制作用，表明它们对其他肠道病毒物种的潜在抑制活性。