ethyl 2-(p-methoxyphenylamino)-3-decynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(p-methoxyphenylamino)-3-decynoate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-methoxyanilino)dec-3-ynoate
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: KFHYVZHULSZCPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(p-methoxyphenylamino)-3-decynoate 在 氧气 、 copper diacetate 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 2-萘-1-基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 癸烷 、 均三甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以86%的产率得到ethyl (2S)-2-(4-methoxyanilino)dec-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  β，γ-炔基α-氨基酯的氧化还原脱硫

  摘要：

  已经描述了使用分子氧作为末端氧化剂的第一种非酶促氧化还原脱氮方法。β，γ-炔基α-氨基酯的一锅法除氢包括铜催化的好氧氧化和手性磷酸催化的不对称转移氢化，具有出色的官能团相容性。通过使用苯并噻唑啉作为还原剂，在C上的C N键上具有唯一的化学选择性实现了C键，从而使一系列带有各种α-炔基取代基图案的α-氨基酯有效地脱氨。化学和对映选择性的起源通过实验和计算机制研究得以阐明。通过对β，γ-烯基α-氨基酯进行高效脱硫进一步证明了该策略的普遍性。

  DOI：

  10.1039/d0sc00944j
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 Acetic acid, [(4-methoxyphenyl)imino]-, ethyl ester, (2E)- 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到ethyl 2-(p-methoxyphenylamino)-3-decynoate
  参考文献：
  名称：

  Ag（I）催化的α-氨基酯的炔基化反应有效合成β，γ-炔基α-氨基酸衍生物

  摘要：

  通过在温和的反应条件下，在Ag（I）盐存在下，将末端炔烃直接加到α-亚氨基酯中，可以实现β，γ-炔基α-氨基酸衍生物的第一个催化合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303148

文献信息

• METHOD FOR ASYMMETRIC ALKYNYLATION OF ALPHA-IMINO ESTERS
  申请人：The Hong Kong Polytechnic University

  公开号：EP1885685A2

  公开（公告）日：2008-02-13
• Method For Asymmetric Alkynylation Of Al Pha-Imino Esters
  申请人：Chan Albert Sun-Chi

  公开号：US20080183010A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Method for the preparation of asymmetric alkynylated α-amino esters of the formula wherein R 1 and R 2 are independently optionally substituted alkyl cycloalkyl, aryl or heteroaryl, and Y is hydrogen or a nitrogen protecting group.
• US7612239B2
  申请人：——

  公开号：US7612239B2

  公开（公告）日：2009-11-03
• [EN] METHOD FOR ASYMMETRIC ALKYNYLATION OF ALPHA-IMINO ESTERS<br/>[FR] PROCEDE D'ALKYLYNATION ASYMETRIQUE D'ESTERS ALPHA-IMINO
  申请人：UNIV HONG KONG POLYTECHNIC

  公开号：WO2006125030A2

  公开（公告）日：2006-11-23

  [EN] Method for the preparation of asymmetric alkynylated -amino esters of the formula (III) wherein R₁ and R₂ are independently optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl, and Y is hydrogen or a nitrogen protecting group.
  [FR] La présente invention a trait à un procédé pour la préparation d'amino-esters alkynylés de formule (III), dans laquelle R₁ et R₂ sont indépendamment alkyle, cycloalkyle, aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué, et Y est hydrogène ou un groupe protecteur azote.
• Efficient Synthesis ofβ,γ-Alkynylα-Amino Acid Derivatives by Ag(Ι)-Catalyzed Alkynylation ofα-Imino Esters
  作者：Jian-Xin Ji、Terry T.-L. Au-Yeung、Jing Wu、Chiu Wing Yip、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200303148

  日期：2004.1

  The first catalytic synthesis of β,γ-alkynyl α-amino acid derivatives was achieved by direct addition of terminal alkynes to α-imino esters in the presence of an Ag(I) salt under mild reaction conditions.

  通过在温和的反应条件下，在Ag（I）盐存在下，将末端炔烃直接加到α-亚氨基酯中，可以实现β，γ-炔基α-氨基酸衍生物的第一个催化合成。