ethyl 2a-methyl-1-oxo-1,2,2a,7-tetrahydrocyclobuta[a]indene-7a-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl 2a-methyl-1-oxo-1,2,2a,7-tetrahydrocyclobuta[a]indene-7a-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2aR,7aR)-2a-methyl-1-oxo-2,7-dihydrocyclobuta[a]indene-7a-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: VNHDPHNJFNFIDZ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2a-methyl-1-oxo-1,2,2a,7-tetrahydrocyclobuta[a]indene-7a-carboxylate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以50%的产率得到(2aR,7aS)-7a-(hydroxymethyl)-2a-methyl-2,7-dihydrocyclobuta[a]inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclobuta [ a ] indanes的合成研究：立体控制获取C9取代的衍生物

  摘要：

  我们报告了药理学兴趣的新型乙基环丁[ a ]茚满衍生物的制备。化合物5的合成被用作模型来研究从相应的环丁酮1立体控制C9取代的环丁烷的访问。在两个相辅相成的方面取得了进展：（1）从适当的环丁烯前体进行催化加氢；（2）通过分子内过程递送C9取代基。通过环丁烯氢化获得的非对映选择性水平既取决于用作催化剂的金属，也取决于靠近双键的官能团的性质。分子内递送方法是非对映体特异性的，前提是螺旋中间体7在立体声感应步骤中不会打开。后一条路线应允许在C9处制备无法通过氢化获得的季碳。

  DOI：

  10.1021/jo802177d
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-isopropenylbenzyl)malonate 在 sodium hydroxide 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2a-methyl-1-oxo-1,2,2a,7-tetrahydrocyclobuta[a]indene-7a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象约束α2-拮抗剂的制备：双环[3.2.0]庚烷方法

  摘要：

  本研究的目的是发现比已知化合物更具选择性的 α2 受体拮抗剂亚型。我们专注于具有苯并稠合双环[3.2.0]庚烷骨架的刚性分子。所使用的合成路线依赖于苯乙烯基乙烯酮前体的分子内 [2+2] 环加成。环加成非常有效，并产生了数克数量的环加合物 2。对 2 中酮基去除的研究表明四元环的打开很容易。在热消除 TCI-13-endo（TCI = 硫代羰基咪唑）和 TCI-13-exo 后，根据前体的 OH 功能的立体化学获得不同的产物。提出了不同的机制来解释观察到的不同结果。彻底研究了甲基环丁烯或亚甲基环丁烷异构体的双键还原，以优化 C-1 位置的立体控制。内部 π 键的氢化产生具有高非对映选择性的内型 1-甲基环丁烷衍生物，而外型 1-甲基异构体最好通过酸 37 的色谱分离来分离。最后，原型咪唑烷 1，未取代并带有甲基C-1 组，合成用于生物学评估。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500541