4-hydroxy-2-(4-methoxyphenylamino)-3-phenylpyrrolidin-1-ylbutan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-(4-methoxyphenylamino)-3-phenylpyrrolidin-1-ylbutan-1-ol
• 英文别名: 4-hydroxy-2-(4-methoxyanilino)-3-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylbutan-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: HKKSDOLSSSHJGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 苯乙醛 、 Acetic acid, [(4-methoxyphenyl)imino]-, ethyl ester, (2E)- 在 L-脯氨酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 以72%的产率得到(2S,3S)-4-hydroxy-2-(4-methoxyphenylamino)-3-phenylpyrrolidin-1-ylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  DPP-IV抑制剂合成中脯氨酸催化的不对称曼尼希反应

  摘要：

  乙二醛衍生的亚胺和苯基乙醛之间的高度立体选择性的1-脯氨酸催化的不对称直接曼尼希反应被用于形成顺式取代的β-苯基高丝氨酸。然后，通过一系列温和有效的转化，可以轻松地将此曼尼希加合物修饰为功能化的β-苯基天冬氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0519458

文献信息

• Proline-Catalyzed, Asymmetric Mannich Reactions in the Synthesis of a DPP-IV Inhibitor
  作者：Jacob M. Janey、Yi Hsiao、Joseph D. Armstrong

  DOI：10.1021/jo0519458

  日期：2006.1.1

  A highly stereoselective l-proline-catalyzed, asymmetric direct Mannich reaction between a glyoxalate-derived imine and phenyl acetaldehyde was employed for the formation of a syn substituted β-phenyl homoserine. This Mannich adduct was then readily elaborated to a functionalized β-phenyl aspartic acid derivative through a series of mild and efficient transformations.

  乙二醛衍生的亚胺和苯基乙醛之间的高度立体选择性的1-脯氨酸催化的不对称直接曼尼希反应被用于形成顺式取代的β-苯基高丝氨酸。然后，通过一系列温和有效的转化，可以轻松地将此曼尼希加合物修饰为功能化的β-苯基天冬氨酸衍生物。