ethyl 2-methoxy-5,6,6a,7,8,10a-hexahydro-6-phenanthridinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methoxy-5,6,6a,7,8,10a-hexahydro-6-phenanthridinecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2,9-dimethoxy-5,6,6a,7,8,10a-hexahydrophenanthridine-6-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: FEJOTMHNZWUUAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,3-环己二烯 、 Acetic acid, [(4-methoxyphenyl)imino]-, ethyl ester, (2E)- 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到ethyl 2-methoxy-5,6,6a,7,8,10a-hexahydro-6-phenanthridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic studies on the formal aza-Diels–Alder reactions of N-aryl imines: evidence for the non-concertedness under Lewis-acid catalysed conditions

  摘要：

  对一系列二烯进行的对甲氧基苯胺与乙二醛乙酯衍生物亚胺的反应，产生了起初暗示着不同的氮杂狄尔斯-阿尔德反应模式的产品。然而，更可能的解释是，一个共同的反应机制在起作用，涉及一个逐步的Lewis酸催化过程，这个过程仅在表面上看起来类似于其他协同环加成反应。

  DOI：

  10.1039/b407293f

文献信息

• Evidence for the non-concerted [4+2]-cycloaddition of N-aryl imines when acting as both dienophiles and dienes under Lewis acid-catalysed conditions
  作者：Stephen Hermitage、David A. Jay、Andrew Whiting

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02392-4

  日期：2002.12

  The ytterbium(III) triflate-catalysed reaction of a para-methoxyaniline, ethyl glyoxalate-derived imine, with a series of different dienes has resulted in products which initially suggest the operation of two possible modes of aza-Diels–Alder reaction, however, a more likely explanation is that a common reaction mechanism is operating, involving a stepwise Lewis acid-catalysed process and a common

  f（III）的三氟甲磺酸late催化的对甲氧基苯胺，乙二醛乙二酸乙酯衍生的亚胺与一系列不同的二烯的反应生成的产物最初暗示了两种可能的aza-Diels-Alder反应模式的运行。更有可能的解释是，一种常见的反应机理正在发挥作用，涉及逐步的路易斯酸催化过程和一种常见的两性离子ionic配合物。