1-(2-methyl-4-(3-methylbenzyl)-3,4-dihydroquinoxalin-1(2H)-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methyl-4-(3-methylbenzyl)-3,4-dihydroquinoxalin-1(2H)-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[2-Methyl-4-[(3-methylphenyl)methyl]-2,3-dihydroquinoxalin-1-yl]ethanone；1-[2-methyl-4-[(3-methylphenyl)methyl]-2,3-dihydroquinoxalin-1-yl]ethanone
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: UWLWILQQYQIPPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromo-2-nitrophenylamino)propionic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-(2-methyl-4-(3-methylbenzyl)-3,4-dihydroquinoxalin-1(2H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  发现四氢喹喔啉作为溴结构域和末端结构域（BET）抑制剂，对第二个溴结构域具有选择性

  摘要：

  蛋白质的溴结构域和末端外结构域（BET）家族结合组蛋白上的乙酰化赖氨酸残基。四个BET溴结构域-BRD2，BRD3，BRD4和BRDT-每个都包含两个溴结构域模块。BET溴结构域抑制是多种癌症和免疫炎性疾病的潜在疗法，但很少有报道的抑制剂在BET家族中显示出选择性。需要对第一或第二溴结构域具有选择性的抑制剂以帮助研究这些结构域的生物学功能。重点文库筛选确定了一系列对BET家族（BD2）的第二个溴结构域具有选择性的四氢喹喔啉。模板的结构指导优化提高了效能，选择性和物理化学性质，最终产生了具有BD2选择性的强效BET抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01666

文献信息

• Discovery of Tetrahydroquinoxalines as Bromodomain and Extra-Terminal Domain (BET) Inhibitors with Selectivity for the Second Bromodomain
  作者：Robert P. Law、Stephen J. Atkinson、Paul Bamborough、Chun-wa Chung、Emmanuel H. Demont、Laurie J. Gordon、Matthew Lindon、Rab K. Prinjha、Allan J. B. Watson、David J. Hirst

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01666

  日期：2018.5.24

  The bromodomain and extra-terminal domain (BET) family of proteins bind acetylated lysine residues on histone proteins. The four BET bromodomains—BRD2, BRD3, BRD4, and BRDT—each contain two bromodomain modules. BET bromodomain inhibition is a potential therapy for various cancers and immunoinflammatory diseases, but few reported inhibitors show selectivity within the BET family. Inhibitors with selectivity

  蛋白质的溴结构域和末端外结构域（BET）家族结合组蛋白上的乙酰化赖氨酸残基。四个BET溴结构域-BRD2，BRD3，BRD4和BRDT-每个都包含两个溴结构域模块。BET溴结构域抑制是多种癌症和免疫炎性疾病的潜在疗法，但很少有报道的抑制剂在BET家族中显示出选择性。需要对第一或第二溴结构域具有选择性的抑制剂以帮助研究这些结构域的生物学功能。重点文库筛选确定了一系列对BET家族（BD2）的第二个溴结构域具有选择性的四氢喹喔啉。模板的结构指导优化提高了效能，选择性和物理化学性质，最终产生了具有BD2选择性的强效BET抑制剂。