(+/-)-2,3-Diethenylbutane-1,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2,3-Diethenylbutane-1,4-diol
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-bis(ethenyl)butane-1,4-diol
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: FTWXIOUHMZYEAY-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,3-Diethenylbutane-1,4-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,3R)-3-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2-vinylpent-4-en-1-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Isoxeniolide A** 的全合成

  摘要：

  Xenicane型海洋天然产物isoxeniolide A的全合成是通过开环/闭环复分解序列和分子内Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK)反应来完成的，以形成九元环作为关键脚步。 NHK 环化具有高度非对映选择性，并提供了异辛内酯 A 的氧杂双环[7.4.0]十三碳烯核心作为单一立体异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202315423
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢呋喃 在 titanium(IV) isopropylate 环己基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到(+/-)-2,3-Diethenylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  An Unprecedented Stereoselective Titanium-Mediated Dihydrodimerization of Allyl Ethers and Allylamines

  摘要：

  在 Ti(Oi-Pr)4存在下，用环己基溴化镁处理 3-苯基烯丙基醚 17、2,5-二氢呋喃（1）和 N-受体取代的 2,5-二氢吡咯 4、6、8、10、12 后，发现它们会发生非对映选择性二氢二聚化，生成 1、5-二烯、d,l-2,3-二乙烯基-1,4-丁二醇（产率 51%）和 d,l-2,3-二乙烯基-1,4-双（磺酰氨基）丁烷（产率 43 - 52%）。在双(4R,5R)-涕灭酸钛存在下，1 的二氢化二聚反应以 35 - 38% 的化学收率进行，ee 值高达 94%。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6297

文献信息

• An Unprecedented Stereoselective Titanium-Mediated Dihydrodimerization of Allyl Ethers and Allylamines
  作者：Armin de Meijere、Björn Stecker、Alexandre Kourdioukov、Craig M. Williams

  DOI：10.1055/s-2000-6297

  日期：——

  3-Phenylallyl ether 17, 2,5-dihydrofuran (1) and N-acceptor-substituted 2,5-dihydropyrrols 4, 6, 8, 10, 12 upon treatment with cyclohexylmagnesium bromide in the presence of Ti(Oi-Pr)4 were found to undergo a diastereoselective dihydrodimerization affording 1,5-dienes, d,l-2,3-diethenylbutane-1,4-diol (51% yield) and d,l-2,3-diethenyl-1,4-bis(sulfonylamino)butanes (43 - 52%), respectively. In the presence of titanium bis(4R,5R)-taddolate, the dihydrodimerization of 1 proceeded with 35 - 38% chemical yield and up to 94% ee.

  在 Ti(Oi-Pr)4存在下，用环己基溴化镁处理 3-苯基烯丙基醚 17、2,5-二氢呋喃（1）和 N-受体取代的 2,5-二氢吡咯 4、6、8、10、12 后，发现它们会发生非对映选择性二氢二聚化，生成 1、5-二烯、d,l-2,3-二乙烯基-1,4-丁二醇（产率 51%）和 d,l-2,3-二乙烯基-1,4-双（磺酰氨基）丁烷（产率 43 - 52%）。在双(4R,5R)-涕灭酸钛存在下，1 的二氢化二聚反应以 35 - 38% 的化学收率进行，ee 值高达 94%。
• Total Synthesis of Isoxeniolide A**
  作者：Leo Betschart、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/anie.202315423

  日期：2024.2.26

  The total synthesis of the xenicane-type marine natural product isoxeniolide A has been accomplished through a ring-opening/ring-closing metathesis sequence and an intramolecular Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction to forge the nine-membered ring as the key enabling steps. The NHK cyclization was highly diastereoselective and provided the oxabicyclo[7.4.0]tridecene core of isoxeniolide A as a single

  Xenicane型海洋天然产物isoxeniolide A的全合成是通过开环/闭环复分解序列和分子内Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK)反应来完成的，以形成九元环作为关键脚步。 NHK 环化具有高度非对映选择性，并提供了异辛内酯 A 的氧杂双环[7.4.0]十三碳烯核心作为单一立体异构体。