2,4-diphenyl-6-quinolinecarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-6-quinolinecarbonitrile
• 英文别名: 2,4-diphenylquinoline-6-carbonitrile；2,4-Diphenylquinoline-6-carbonitrile
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂
• 分子量: 306.367
• InChiKey: PGAQIBWBXCUPSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(benzylideneamino)benzonitrile 、 苯乙炔 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以43%的产率得到2,4-diphenyl-6-quinolinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  DDQ介导的碳碳键形成：亚胺的氧化

  摘要：

  描述了在2，3-二氯-5，6-二氰基对苯并醌（DDQ）存在下，亚胺与炔烃和烯烃的反应，得到喹啉衍生物。讨论了环化的机理，并报道了至少在烯烃为丁基乙烯基醚时支持非确定途径的证据。还给出了有关亚胺与DDQ的固态加合物的初步信息，该固态加合物似乎不参与导致喹啉的反应路径，并且应说明产物收率对起始亚胺上取代基位置的依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80210-6

文献信息

• Efficient synthesis of 2,4-disubstituted quinolines: calix[n]arene-catalyzed Povarov-hydrogen-transfer reaction cascade
  作者：Juliana Baptista Simões、Ângelo de Fátima、Adão Aparecido Sabino、Luiz Claudio Almeida Barbosa、Sergio Antonio Fernandes

  DOI：10.1039/c4ra02036g

  日期：——

  A new calixarene-catalyzed cascade process, involving Povarov reaction and hydrogen transfer, for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines is described.

  描述了一种新的杯芳烃催化级联过程，涉及Povarov反应和氢转移，用于合成2,4-二取代喹啉。
• Microwave-assisted multicomponent domino cyclization–aromatization: an efficient approach for the synthesis of substituted quinolines
  作者：Aditya Kulkarni、Béla Török

  DOI：10.1039/c001076f

  日期：——

  microwave-assisted synthesis of substituted quinolines is described. The quinolines were synthesized by a multicomponent domino reaction of anilines, aldehydes and terminal aryl alkynes. The synthetic pathway involves the formation of an imine, followed by the intermolecular addition of an alkyne to the imine. This intermediate immediately undergoes ring closure and oxidative aromatization. The reaction is catalyzed

  描述了固体酸催化的微波辅助的取代喹啉的合成。喹啉是通过苯胺，醛和末端芳基炔烃的多组分多米诺反应合成的。合成途径涉及亚胺，然后在分子间添加 炔烃 到 亚胺。该中间体立即进行闭环和氧化芳构化。该反应由蒙脱石催化K-10，一种对环境无害的强固体酸。多组分方法可在数分钟内以极佳的收率生产出具有近90％原子经济性的产品。微波炉的使用激活 大大减少了反应时间。
• DDQ-mediated formation of carboncarbon bonds: Oxidation of imines
  作者：Barbara Bortolotti、Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80210-6

  日期：1993.1

  The reaction of imines with alkynes and alkenes, in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ), to give quinoline derivatives is described. The mechanism of the annulation is discussed, and evidence supporting a non-concerted pathway, at least when the alkene is butyl vinyl ether, is reported. Preliminary information is also given about solid adducts of imines with DDQ, which do

  描述了在2，3-二氯-5，6-二氰基对苯并醌（DDQ）存在下，亚胺与炔烃和烯烃的反应，得到喹啉衍生物。讨论了环化的机理，并报道了至少在烯烃为丁基乙烯基醚时支持非确定途径的证据。还给出了有关亚胺与DDQ的固态加合物的初步信息，该固态加合物似乎不参与导致喹啉的反应路径，并且应说明产物收率对起始亚胺上取代基位置的依赖性。