富烯 | 497-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 富烯
• 英文名称: fulvene
• 英文别名: pentafulvene
• CAS: 497-20-1
• 化学式: C₆H₆
• 分子量: 78.1136
• InChiKey: PGTKVMVZBBZCKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75.86°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8241

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  富烯 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-isopropylidene-2-methyl-cyclopenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Convenient Synthesis of 5-Alkyl-Substituted 3-Isopropenyl- and 3-Acetyltropolones

  摘要：

  通过烷基环戊二烯2a-d与丙酮的碱性缩合制备的2-烷基取代的6,6-二甲基富烯3a-d与二氯乙烯酮反应得到2-烷基取代的7,7-二氯-4-异亚丙基双环[3.2。 0]庚-2-en-6-酮4a-d。 将环加合物4a-d在乙酸钠存在下在乙酸水溶液中水解，得到5-烷基取代的3-异丙烯基托酚酮(2-羟基-3-异丙烯基-2,4,6-环庚三烯酮)5a-d。这些3-异丙烯基托酚酮5a-d在5％钯-炭上氢化，得到5-烷基-3-异丙基托酚酮6a-d，并用叠氮酸处理，得到5-烷基-3-乙酰基托酚酮7a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27300
• 作为产物：
  描述：

  乙炔 在 Pd(Al₃Cl₇)2*2C₆H₆ 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 富烯
  参考文献：
  名称：

  Chukhadzhyan, G. A.; Abramyan, Zh. I.; Tonyan, G. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1636 - 1640

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-异丙基-1,3-环戊二烯 、 四氢吡咯 在 1,3 disubstituted cyclopentadienes 、 富烯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以gave the 3-isopropyl-6,6-dimethylfulvene的产率得到2-isopropyl-6,6-dimethylfulvene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific olefin polymerization catalysts

  摘要：

  一种金属茂配位催化剂体系，用于聚合α-烯烃以产生立体特异性聚合物，包括顺反型和同反型聚合物。催化剂体系包括金属和配体，其化学式为##STR1##其中：R1、R2和R3独立地选择自氢、C1到C10烷基、5到7成员环烷基，其又可以具有1到3个C1到C10烷基作为取代基，C6到C15芳基或芳基烷基，其中两个相邻基团可以代表具有4到15个碳原子的环状基团，其又可以被取代，或Si（R8）3，其中R8选择自C1到C10烷基，C6到C15芳基或C3到C10环烷基；R4和R6是取代基，其范德华半径均大于基团R1和R3的范德华半径；R5是具有范德华半径小于甲基基团的范德华半径的取代基；E1、E2独立地选择自Si（R9）2，Si（R9）2-Si（R9）2，Ge（R9）2，Sn（R9）2，C（R9）2，C（R9）2-C（R9）2，其中R9选择自C1到C10烷基，C6到C15芳基或C3到C10环烷基；并且配体可以具有C.S或C1对称性。优选金属选择自III、IV、V族或镧系元素。该催化剂用于从α-烯烃单体制备立体规则聚合物，包括聚丙烯。

  公开号：

  US05708101A1

文献信息

• Formation of fulvene in the reaction of C2H with 1,3-butadiene
  作者：Jessica F. Lockyear、Martin Fournier、Ian R. Sims、Jean-Claude Guillemin、Craig A. Taatjes、David L. Osborn、Stephen R. Leone

  DOI：10.1016/j.ijms.2014.08.025

  日期：2015.2

  with 1,3-butadiene at 4 Torr and 298 K are probed using photoionization time-of-flight mass spectrometry. The reaction takes place in a slow-flow reactor, and products are ionized by tunable vacuum-ultraviolet light from the Advanced Light Source. The principal reaction channel involves addition of the radical to one of the unsaturated sites of 1,3-butadiene, followed by H-loss to give isomers of C

  摘要 使用光电离飞行时间质谱法探测 C 2 H 自由基与 1,3-丁二烯在 4 Torr 和 298 K 反应中形成的产物。反应在慢流反应器中进行，产物被高级光源发出的可调真空紫外光电离。主要的反应通道包括将自由基加成到 1,3-丁二烯的不饱和位点之一，然后失去 H，得到 C 6 H 6 的异构体。C 6 H 6 产物的光电离谱表明形成了支化分数为(57±30)%的富烯。形成至少一种或多种异构体，其可能是 3,4-二亚甲基环丁-1-烯、3-亚甲基-1-戊烯-4-炔或 3-甲基-1,2-戊二烯-4 中的一种或多种-恩。实验光电离谱为 3，4-二亚甲基环丁-1-烯和3-亚甲基-1-戊烯-4-炔和3-甲基-1,2-戊二烯-4-炔的模拟光电离谱用于拟合测量数据并获得最大支化分数这些异构体分别为 74%、24% 和 31%。苯和 1,3-己二烯-5-炔的总和的支化分数的上限为 45%。还通过计算研究了反应势能表面。计算了生成富烯
• Fulven-Dimere: Synthese, Strukturbeweis and thermisches Verhalten
  作者：Beat Uebersax、Markus Neuenschwander、Hans-Peter Kellerhals

  DOI：10.1002/hlca.19820650109

  日期：1982.2.3

  Fulvene-Dieters: Synthesis, Structure Elucidation and Thermal Behaviour

  富勒烯-二聚物：合成，结构解析和热行为
• Click-enabled heterotrifunctional template for sequential bioconjugations
  作者：David M. Beal、Victoria E. Albrow、George Burslem、Louisa Hitchen、Carla Fernandes、Cris Lapthorn、Lee R. Roberts、Matthew D. Selby、Lyn H. Jones

  DOI：10.1039/c1ob06398g

  日期：——

  A heterotrifunctional template was developed that utilizes thiol–maleimide and click chemistries (both copper-free and copper-mediated) to effect sequential biomolecule conjugations in a one-pot process. The breadth of compatible substrates was illustrated through highly efficient conjugations of protein, peptide, sugar, lipid, fluoroalkane, biotin and fluorophore molecules. This template should be useful for the creation of chemically-enhanced/enabled biotherapeutics, especially through the expression of discontinuous (and heterogeneous) epitopes.

  开发了一种异三功能模板，利用硫醇-马来酰亚胺和点击化学（无铜和铜介导）在一锅法中实现连续生物分子缀合。通过蛋白质、肽、糖、脂质、氟烷、生物素和荧光团分子的高效缀合，说明了兼容底物的广度。该模板对于创建化学增强/启用的生物治疗药物应该很有用，特别是通过不连续（和异质）表位的表达。
• The regiospecific acylation of fulvenes
  作者：Howard Alper、David E. Laycock

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80033-0

  日期：1981.1

  1-Acylated fulvenes were the only monoketones formed by treatment of fulvenes with methyl iodide, carbon monoxide, catalytic quantities of benzyltriethylammonium chloride and dicobalt octacarbonyl, in a two-phase system [5N NaOH/C6H6].

  1-酰化的富烯是在两相系统[5N NaOH / C 6 H 6 ]中用碘代甲烷，一氧化碳，催化量的苄基三乙基氯化铵和二钴二羰基八羰基化合物处理富烯而形成的唯一单酮。
• Shock Tube Study of Thermal Rearrangement of 1,5-Hexadiyne over Wide Temperature and Pressure Regime
  作者：Robert S. Tranter、Weiyong Tang、Ken B. Anderson、Kenneth Brezinsky

  DOI：10.1021/jp037310z

  日期：2004.4.1

  The pyrolysis of 1,5-hexadiyne has been studied in a high-pressure single pulse shock tube to investigate the mechanisms involved in the production of benzene from propargyl radicals. Analysis of the reaction products by gas chromatography and matrix isolation Fourier transform infrared spectroscopy has positively identified six linear C6H6 species and two cyclic C6H6 species. Of these species cis-1

  已经在高压单脉冲激波管中研究了 1,5-己二炔的热解，以研究从炔丙基自由基生产苯的机制。通过气相色谱和基质分离傅里叶变换红外光谱对反应产物的分析已明确鉴定出六种线性 C6H6 物质和两种环状 物质。在这些物种中，cis-1,3-hexadien-5-yne 和 trans-1,3-hexadiene-5-yne 首次被明确鉴定，并提供了关于低温苯的重要信息，但不涉及富烯的形成；然而，这些数据也为从炔丙基自由基通过富烯到苯的两条高温路径提供了支持。因此，已经获得了支持两种不同的苯形成途径的实验证据。

表征谱图