(E)-1-(3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acryloyl)piperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acryloyl)piperidin-4-one
• 英文别名: 1-[(E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]piperidin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: QGTFVCJSQNBWRU-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)prop-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到(E)-1-(3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acryloyl)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  cenocladamide类似物的设计与合成及其对乳腺癌细胞系的评估† ‡

  摘要：

  这项工作描述了生物碱倍半酰胺的完整合成和九个结构类似物的简明文库，旨在评估它们对乳腺癌细胞系MDA-MB-231的评价。在一组七个乳腺癌细胞系和两个非致瘤细胞系中也评估了最有前途的化合物（3； IC 50 = 6.6μM）。我们进一步对类似物3的作用机理进行了初步研究，与Cenocladamide相比，该类似物3没有内环双键。本研究提出了具有令人感兴趣的细胞毒性活性的倍生酰胺类似物的发现，这对于进一步优化用于乳腺癌治疗的新化学治疗剂可能是有用的。

  DOI：

  10.1039/c6md00577b