5-hydroxy-dihydromaltol acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-hydroxy-dihydromaltol acetate
• 英文别名: 2,3-dihydro-3-hydroxy-5-acetoxy-6-methyl-4H-pyran-4-one；3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl acetate；(3-Hydroxy-6-methyl-4-oxo-2,3-dihydropyran-5-yl) acetate；(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-2,3-dihydropyran-5-yl) acetate
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• 分子量: 186.164
• InChiKey: RKSOXLNURQPMDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-dihydromaltol acetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 10.0h， 以97.22%的产率得到2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一种2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮的合成方法，开创性的以麦芽糖为起始原料合成了2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮；首先通过乙酰化反应生成麦芽酚乙酸酯，其次采用催化加氢得到二氢麦芽酚乙酸酯，再次加入硅醚化试剂合成二氢麦芽酚乙酸酯烯醇硅醚化合物，提高5位亚甲基反应活性，然后通过氧化反应在5位添加羟基，得到5‑羟基‑二氢麦芽酚乙酸酯，最后通过脱乙酰基反应得到2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮目标化合物。本技术方案的五步反应工艺简单，产率均高于80％，最后产物纯度达到98％以上，能够进行大规模生产，具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN110713476B
• 作为产物：
  描述：

  乙酸麦芽酚酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -70.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 5-hydroxy-dihydromaltol acetate
  参考文献：
  名称：

  一种2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮的合成方法，开创性的以麦芽糖为起始原料合成了2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮；首先通过乙酰化反应生成麦芽酚乙酸酯，其次采用催化加氢得到二氢麦芽酚乙酸酯，再次加入硅醚化试剂合成二氢麦芽酚乙酸酯烯醇硅醚化合物，提高5位亚甲基反应活性，然后通过氧化反应在5位添加羟基，得到5‑羟基‑二氢麦芽酚乙酸酯，最后通过脱乙酰基反应得到2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮目标化合物。本技术方案的五步反应工艺简单，产率均高于80％，最后产物纯度达到98％以上，能够进行大规模生产，具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN110713476B

文献信息

• Effect of hydroxyl on antioxidant properties of 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4<i>H</i>-pyran-4-one to scavenge free radicals
  作者：Zhifei Chen、Qiang Liu、Zhiwei Zhao、Bing Bai、Zhitao Sun、Lili Cai、Yufeng Fu、Yuping Ma、Qingfu Wang、Gaolei Xi

  DOI：10.1039/d1ra06317k

  日期：——

  the antioxidant properties of Maillard reaction intermediates. A series of hydroxyl group protected DDMP derivatives were synthesized to further understand the source of antioxidant activity. Antioxidant abilities of the DDMP derivatives were evaluated by scavenging the 2,2′-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonate) cationic radical (ABTS˙+), 2,2′-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical (DPPH), and galvinoxyl

  众所周知，2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4 H-吡喃-4-酮（DDMP）通常在美拉德反应中形成，它有助于美拉德反应中间体的抗氧化性能。合成了一系列羟基保护的DDMP衍生物，以进一步了解抗氧化活性的来源。通过清除2,2'-偶氮双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐)阳离子自由基(ABTS˙ + )、2,2'-二苯基-1-三硝基苯肼自由基(DPPH)和分别为加尔万氧基自由基。研究发现，向DDMP的游离羟基中引入保护基会降低其还原能力。特别是烯烃位的羟基对DDMP的抗氧化活性影响显着，表明DDMP部分不稳定的烯醇结构是其抗氧化活性的关键因素。
• 一种酸香型烟草甜味剂、制备方法及在卷烟中的应用
  申请人：河南中烟工业有限责任公司

  公开号：CN110963987A

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明涉及一种酸香型烟草甜味剂、制备方法及在卷烟中的应用，本技术方案以2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮为原料，通过酯化反应制备两种酸香型2,3‑二氢‑3‑羟基‑5‑酰氧基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮，该类化合物具有良好的存储稳定性和加香稳定性，添加至卷烟中不仅展现了2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮增加口腔甜润感和改善余味舒适性的作用，还能够中和烟气中的碱性物质，丰富烟香，增加烟气透发性和细腻程度，提升卷烟香气质，具有潜在应用价值。
• 一种2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮的合成方法
  申请人：河南中烟工业有限责任公司

  公开号：CN110713476B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明涉及一种2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮的合成方法，开创性的以麦芽糖为起始原料合成了2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮；首先通过乙酰化反应生成麦芽酚乙酸酯，其次采用催化加氢得到二氢麦芽酚乙酸酯，再次加入硅醚化试剂合成二氢麦芽酚乙酸酯烯醇硅醚化合物，提高5位亚甲基反应活性，然后通过氧化反应在5位添加羟基，得到5‑羟基‑二氢麦芽酚乙酸酯，最后通过脱乙酰基反应得到2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮目标化合物。本技术方案的五步反应工艺简单，产率均高于80％，最后产物纯度达到98％以上，能够进行大规模生产，具有广泛的应用前景。