(+/-)-4-Fluoro-4-isopropyl-3-methylcyclohexa-2,5-dienone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-4-Fluoro-4-isopropyl-3-methylcyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 2,5-Cyclohexadien-1-one, 4-fluoro-3-methyl-4-(1-methylethyl)-；4-fluoro-3-methyl-4-propan-2-ylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₃FO
• mdl: MFCD18812457
• 分子量: 168.211
• InChiKey: BUMRSWFFQYGAHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-异丙基苯酚 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以71%的产率得到(+/-)-4-Fluoro-4-isopropyl-3-methylcyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  使用 N-Fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2] 辛烷盐类似物有效合成 4-Fluorocyclohexa-2,5-dienone 衍生物

  摘要：

  通过对位取代的苯酚与 1-氟-4-氯甲基-1,4-重氮二环[2.2.2] 辛烷双（四氟硼酸盐）反应，以高收率获得 4-氟环六-2,5-二烯酮衍生物（1a， SelectfluorTM F-TEDA-BF4) 或其 4-羟基类似物（1b，AccufluorTM NFTh）的乙腈溶液。雌激素类固醇很容易以高产率转化为 10β-fluoro-1,4-estradiene-3-one 衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2840

文献信息

• Efficient Synthesis of 4-Fluorocyclohexa-2,5-dienone Derivatives Using N-Fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane Salt Analogues
  作者：Stojan Stavber、Marjan Jereb、Marko Zupan

  DOI：10.1055/s-1999-2840

  日期：1999.9

  4-Fluorocyclohexa-2,5-dienone derivatives were obtained in high yield by reaction of para substituted phenols with 1-fluoro-4-chloromethyl-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoro-borate) (1a, SelectfluorTM F-TEDA-BF4) or its 4-hydroxy analogue (1b, AccufluorTM NFTh) in acetonitrile. Estrogen steroids were readily converted to 10β-fluoro-1,4-estradiene-3-one derivatives in high yields.

  通过对位取代的苯酚与 1-氟-4-氯甲基-1,4-重氮二环[2.2.2] 辛烷双（四氟硼酸盐）反应，以高收率获得 4-氟环六-2,5-二烯酮衍生物（1a， SelectfluorTM F-TEDA-BF4) 或其 4-羟基类似物（1b，AccufluorTM NFTh）的乙腈溶液。雌激素类固醇很容易以高产率转化为 10β-fluoro-1,4-estradiene-3-one 衍生物。