(2S,3R,4R,6R)-6-methoxy-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,6R)-6-methoxy-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-amine
• 英文别名: (2S,3R,4R,6R)-6-methoxy-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyloxan-4-amine
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₄
• 分子量: 219.281
• InChiKey: FARVAPUIWVBRTR-QCLAVDOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,6R)-6-methoxy-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-amine 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 218.0h， 生成 (2S,4R,4aS,14aR)-2-methoxy-4,14a-dimethyl-1,2,4,4a,14,14a-hexahydroanthra[2,1-b]pyrano[4,3-e][1,4]oxazine-8,13-dione
  参考文献：
  名称：

  对Mar霉素及其类似物的综合研究

  摘要：

  摘要 描述了一种利用商业蒽醌分子作为模型化合物的方法，对my霉素A / B进行全合成的方法学研究。具有挑战性的合成途径揭示了铜催化的Ullmann交叉偶联，通过C–N键的形成与糖主链连接，最后，分子内的Friedel–Crafts C–C糖基化成功地获得了my霉素A的核心结构。该方法已成功地应用于真正的蒽醌部分，从而产生了天然产物和更简单的结构类似物。 描述了一种利用商业蒽醌分子作为模型化合物的方法，对my霉素A / B进行全合成的方法学研究。具有挑战性的合成途径揭示了铜催化的Ullmann交叉偶联，通过C–N键的形成与糖主链连接，最后，分子内的Friedel–Crafts C–C糖基化成功地获得了my霉素A的核心结构。该方法已成功地应用于真正的蒽醌部分，从而产生了天然产物和更简单的结构类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562627
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-dideoxy-4-O-methoxymethyl-α-L-erythro-hexopyranosid-3-ulose 在 cerium(III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R,4R,6R)-6-methoxy-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-amine
  参考文献：
  名称：

  对Mar霉素及其类似物的综合研究

  摘要：

  摘要 描述了一种利用商业蒽醌分子作为模型化合物的方法，对my霉素A / B进行全合成的方法学研究。具有挑战性的合成途径揭示了铜催化的Ullmann交叉偶联，通过C–N键的形成与糖主链连接，最后，分子内的Friedel–Crafts C–C糖基化成功地获得了my霉素A的核心结构。该方法已成功地应用于真正的蒽醌部分，从而产生了天然产物和更简单的结构类似物。 描述了一种利用商业蒽醌分子作为模型化合物的方法，对my霉素A / B进行全合成的方法学研究。具有挑战性的合成途径揭示了铜催化的Ullmann交叉偶联，通过C–N键的形成与糖主链连接，最后，分子内的Friedel–Crafts C–C糖基化成功地获得了my霉素A的核心结构。该方法已成功地应用于真正的蒽醌部分，从而产生了天然产物和更简单的结构类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562627

文献信息

• Synthesis of marmycin A and investigation into its cellular activity
  作者：Tatiana Cañeque、Filipe Gomes、Trang Thi Mai、Giovanni Maestri、Max Malacria、Raphaël Rodriguez

  DOI：10.1038/nchem.2302

  日期：2015.9

  exhibit antiproliferative properties and have been proposed to operate via similar mechanisms, including direct genome targeting. Here, we report the chemical synthesis of marmycin A and the study of its cellular activity. The aromatic core was constructed by means of a one-pot multistep reaction comprising a regioselective Diels–Alder cycloaddition, and the complex sugar backbone was introduced through

  蒽环类药物如多柔比星广泛用于治疗癌症。蒽醌相关的角环素也表现出抗增殖特性，并且已被提议通过类似的机制起作用，包括直接基因组靶向。在这里，我们报告了marmycin A 的化学合成及其细胞活性的研究。芳香核心是通过包含区域选择性 Diels-Alder 环加成的一锅多步反应构建的，并通过铜催化的 Ullmann 交叉偶联引入复杂的糖骨架，然后进行具有挑战性的 Friedel-Crafts 环化。值得注意的是，荧光显微镜显示马霉素 A 不靶向细胞核，而是在溶酶体中积累，从而促进细胞死亡，而与基因组靶向无关。此外，marmycin A 和溶酶体靶向剂青蒿琥酯的合成二聚体对侵袭性 MDA-MB-231 癌细胞系表现出协同活性。这些发现揭示了蒽醌衍生物在细胞中作用的难以捉摸的途径，指向了意想不到的生物学和治疗应用。
• METHOD FOR PREPARING MARMYCIN A AND ANALOGUES THEREOF, AND ALSO USES THEREOF
  申请人：Centre national de la recherche scientifique

  公开号：US20170260210A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to a method for preparing marmycin A and analogues thereof, to novel marmycin A analogues, and also to the use of these compounds as an organelle marker and in pharmacy, in particular as antibiotics, anticancer agents and antimalarials.
• A Synthetic Study towards the Marmycins and Analogues
  作者：Tatiana Cañeque、Filipe Gomes、Trang Mai、Florent Blanchard、Pascal Retailleau、Jean-François Gallard、Giovanni Maestri、Max Malacria、Raphaël Rodriguez

  DOI：10.1055/s-0035-1562627

  日期：——

  A. This methodology has been successfully applied to the genuine anthraquinone moiety leading to the natural product and simpler structural analogues. A methodological study towards the total synthesis of marmycin A/B is described exploiting a commercial anthraquinone molecule as model compound. The challenging synthetic pathway uncovers a copper-catalysed Ullmann cross-coupling to attach the sugar

  摘要 描述了一种利用商业蒽醌分子作为模型化合物的方法，对my霉素A / B进行全合成的方法学研究。具有挑战性的合成途径揭示了铜催化的Ullmann交叉偶联，通过C–N键的形成与糖主链连接，最后，分子内的Friedel–Crafts C–C糖基化成功地获得了my霉素A的核心结构。该方法已成功地应用于真正的蒽醌部分，从而产生了天然产物和更简单的结构类似物。 描述了一种利用商业蒽醌分子作为模型化合物的方法，对my霉素A / B进行全合成的方法学研究。具有挑战性的合成途径揭示了铜催化的Ullmann交叉偶联，通过C–N键的形成与糖主链连接，最后，分子内的Friedel–Crafts C–C糖基化成功地获得了my霉素A的核心结构。该方法已成功地应用于真正的蒽醌部分，从而产生了天然产物和更简单的结构类似物。