对乙氧基苯腈 | 25117-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 对乙氧基苯腈
• 中文别名: 4-乙氧基氰苯；对乙氧基苄腈；4-乙氧基苯甲腈
• 英文名称: 4-ethoxybenzonitrile
• 英文别名: p-ethoxybenzonitrile；p-Cyanophenetol
• CAS: 25117-74-2
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD00001819
• 分子量: 147.177
• InChiKey: PJRLUGQMEZZDIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C(lit.)
• 沸点：
  258 °C(lit.)
• 密度：
  1.0921 (rough estimate)
• 闪点：
  258°C
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和储存，则不会分解。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  3276
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P310+P330,P302+P352+P312+P361+P364,P304+P340+P311,P305+P351+P338+P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319
• 储存条件：
  请将贮藏器密封后，放入一个紧密封装的容器中，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

4-乙氧基氰苯

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Ethoxybenzonitrile
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
4-乙氧基氰苯

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-乙氧基氰苯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 25117-74-2
分子式： C9H9NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
4-乙氧基氰苯

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模块 7. 操作处置与储存
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 62°C
沸点/沸程 145 °C/2.4kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
4-乙氧基氰苯

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3439
正式运输名称： 腈类, 固体, 有毒的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对乙氧基苯腈 在 硫酸 作用下， 生成 4-羟基苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  King; Murch, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯甲酰胺 在 氢化钾 、 C₃₉H₂₁MnO₆ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以95.5 %的产率得到对乙氧基苯腈
  参考文献：
  名称：

  Dehydration of Amides by Redox‐Active Phenalenyl Based Mn‐Catalyst

  摘要：

  摘要 一种具有氧化还原活性的苯烯丙配体配位锰（III）络合物可以通过化学还原生成一种含有配体中心自由基的活性催化剂。这种经化学还原的锰催化剂在温和条件下使用惰性廉价硅烷--聚甲基氢硅氧烷（PMHS）对多种伯胺（包括各种生物活性分子的后期多样化）进行硅烷化脱水合成腈类时，显示出极佳的催化反应活性。对照实验表明，本催化反应是由配体中心自由基引发的自由基途径。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300462

文献信息

• The application of NCTS (N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide) in palladium-catalyzed cyanation of arenediazonium tetrafluoroborates and aryl halides
  作者：Jizhen Li、Wenbin Xu、Junshuai Ding、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.033

  日期：2016.3

  Using NCTS (N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide) as an electrophilic cyanation reagent, palladium-catalyzed cyanation of arenediazonium tetrafluoroborates and aryl halides was achieved under mild conditions. The method allowed the effective synthesis of various aryl nitriles in suitable yields via a coupling reaction.

  使用NCTS（N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺）作为亲电子氰化试剂，在温和条件下实现了钯催化的四氟硼酸芳族重氮鎓和芳基卤化物的氰化反应。该方法允许通过偶联反应以合适的收率有效地合成各种芳基腈。
• An efficient copper-catalyzed formation of highly substituted pyrazoles using molecular oxygen as the oxidant
  作者：Mamta Suri、Thierry Jousseaume、Julia J. Neumann、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c2gc35476d

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed formation of tetra-substituted pyrazoles is reported. In this atom economic process, readily available enamines and nitriles are reacted by C–C and N–N bond formation. Oxygen has been successfully used as the oxidant, which has important economic and environmental advantages. A broad scope of enamines and nitriles can be utilized in this process.

  报道了一种高效的铜催化四取代吡唑的形成反应。在这个原子经济过程中，通过C-C和N-N键的形成，易得的烯胺和腈类化合物进行了反应。氧气被成功用作氧化剂，具有重要的经济和环境优势。该过程中可以使用广泛的烯胺和腈类化合物。
• Room temperature C(sp²)–H oxidative chlorination via photoredox catalysis
  作者：Lei Zhang、Xile Hu

  DOI：10.1039/c7sc03010j

  日期：——

  catalysis has been developed to achieve oxidative C–H chlorination of aromatic compounds using NaCl as the chlorine source and Na2S2O8 as the oxidant. The reactions occur at room temperature and exhibit exclusive selectivity for C(sp2)–H bonds over C(sp3)–H bonds. The method has been used for the chlorination of a diverse set of substrates, including the expedited synthesis of key intermediates to bioactive

  已开发出光氧化还原催化以使用NaCl作为氯源和Na 2 S 2 O 8作为氧化剂实现芳族化合物的CH-H氧化氯化。该反应在室温下发生，对C（sp 2）–H键的选择性高于C（sp 3）–H键的选择性。该方法已用于多种底物的氯化，包括加速合成生物活性化合物和药物的关键中间体。
• Electrophilic reaction of nitric oxide with Wittig reagents
  作者：Zhongquan Liu、Bo Zhou、Zhongli Liu、Longmin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.087

  日期：2005.2

  Reaction of nitric oxide (NO) with p-substituted benzyl triphenylphosphonium chlorides or bromides (Wittig reagents) in CH2Cl2 under argon undergoes electrophilic attack of NO on the carbon center of phosphonium ylides, producing benzonitriles.

  一氧化氮（NO）与p-取代的苄基三苯基phosph氯化物或溴化物（Wittig试剂）在CH 2 Cl 2中在氩气下的反应在叶的碳中心上发生NO的亲电子攻击，从而生成苄腈。
• NBS mediated nitriles synthesis through CC double bond cleavage
  作者：Xiaolin Zong、Qing-Zhong Zheng、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c3ob42118j

  日期：——

  An NBS mediated nitriles synthesis through CC double bond cleavage has been developed. TMSN3 was employed as the nitrogen source for this Cu(OAc)2 promoted nitrogenation reaction. This transformation has a relatively high regio-selectivity to form aromatic nitriles.

  一种通过碳碳双键断裂进行氰基化合物的NBS介导合成方法已经开发出来。在该Cu(OAc)2促进的氰基化反应中，采用了TMSN3作为氮源。该转化过程具有较高的区域选择性，能形成芳香族氰化合物。

表征谱图