4-ethoxybenzaldoxime | 61096-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-ethoxybenzaldoxime
• 英文别名: 4-ethoxy-benzaldehyde-oxime；4-Aethoxy-benzaldehyd-oxim；N-[(4-ethoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 61096-94-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD01070643
• 分子量: 165.192
• InChiKey: RVWVABYZHRUUEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxybenzaldoxime 在 三氯溴甲烷 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到对乙氧基苯腈
  参考文献：
  名称：

  Two Ways of Preparing Benzonitriles Using BrCCl₃–PPh₃ as the Reagent

  摘要：

  在 Appel 型反应中，苯甲酰胺与 BrCCl3-PPh3-Et3N 在 CH2Cl2 中转化为苯并腈。在相同的条件下，苯甲醛肟也能转化为苯腈类化合物。研究发现，BrCCl3-(2 等量)PPh3 取代 Et3N 的反应体系也适用于这些转化。

  DOI：

  10.3184/174751914x13891131118347
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以98%的产率得到4-ethoxybenzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  具有强效抗结核分枝杆菌活性的简单芳基肟和硝基呋喃衍生物的合成和合成孔径雷达研究

  摘要：

  背景：肟和硝基呋喃基衍生物是药物化学中特别重要的化合物。因此，据报道，许多研究人员具有抗菌、抗寄生虫、杀虫和杀真菌活性。方法：在这项工作中，我们报告了一系列五十种芳基肟 ArCH=N-OH, I 和八种硝基呋喃基化合物 2-硝基呋喃基-X, II 的合成和抗结核分枝杆菌 H37RV 的生物活性。结果：在肟中，I：Ar = 2-OH-4-OH，42 和 I：Ar = 5-硝基呋喃基，46，分别在 3.74 和 32.0 µM 处具有最佳活性。还有，46，硝基呋喃化合物，II；X = MeO，55 和 II：X = NHCH2Ph，58，（分别为 14.6 和 12.6 µM），表现出优异的生物活性并且无细胞毒性。结论：化合物55显示出9.85的选择性指数。使用化合物 55 进行了进一步的抗菌测试，该化合物对粪肠球菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、鼠伤寒沙门氏菌和福氏志贺氏菌无活

  DOI：

  10.2174/1570180816666181227115738

文献信息

• Design, synthesis and structure-based optimization of novel isoxazole-containing benzamide derivatives as FtsZ modulators
  作者：Fangchao Bi、Di Song、Nan Zhang、Zhiyang Liu、Xinjie Gu、Chaoyu Hu、Xiaokang Cai、Henrietta Venter、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.053

  日期：2018.11

  becoming a prevalent threat to public health, and new antibacterial agents with novel mechanisms of action hence are in an urgent need. Utilizing computational docking method and structure-based optimization strategy, we rationally designed and synthesized two series of isoxazol-3-yl- and isoxazol-5-yl-containing benzamide derivatives that targeted the bacterial cell division protein FtsZ. Evaluation of their

  临床上重要的细菌病原体中的抗生素耐药性正成为对公共卫生的普遍威胁，因此迫切需要具有新颖作用机制的新型抗菌剂。利用计算对接方法和基于结构的优化策略，我们合理地设计和合成了针对细菌细胞分裂蛋白FtsZ的两个系列的含异恶唑-3-基和异恶唑-5-基的苯甲酰胺衍生物。评估它们对一组革兰氏阳性和阴性病原体的活性表明，具有异恶唑-5-基的化合物B14和B16对包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌在内的各种测试菌株均显示出强大的抗菌活性。和耐青霉素的金黄色葡萄球菌。进一步的分子生物学研究和对接分析证明，该化合物可作为有效抑制剂，通过刺激机制改变FtsZ自聚合动力学，最终终止细胞分裂并导致细胞死亡。综上所述，这些结果可能暗示了开发新型靶向FtsZ的杀菌剂的有希望的化学型。
• Design, synthesis of novel 4,5-dihydroisoxazole-containing benzamide derivatives as highly potent FtsZ inhibitors capable of killing a variety of MDR Staphylococcus aureus
  作者：Di Song、Fangchao Bi、Nan Zhang、Yinhui Qin、Xingbang Liu、Yuetai Teng、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115729

  日期：2020.11

  Hela cells. Finally, a detailed discussion of structure-activity relationships was conducted, referring to the docking results. It is worth noting that substituting a 4,5-dihydroisoxazole ring for the isoxazole ring not only broadened the antibacterial spectrum but also resulted in a significant increase in antibacterial activity against S. aureus strains. Taken together, these results suggest a promising

  具有临床意义的细菌病原体（例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素的金黄色葡萄球菌（VRSA））对抗生素的耐药性正成为对公共卫生的普遍威胁，因此，具有新颖作用机制的新型抗菌剂正在广泛使用。紧急需求。作为开发抗菌剂的持续努力的一部分，我们合理地设计和合成了针对细菌细胞分裂蛋白FtsZ的两个系列的含4,5-二氢异恶唑-5基和4,5-二氢异恶唑-3-基的苯甲酰胺衍生物。 。评价它们对一组革兰氏阳性和阴性病原体的活性表明，化合物A16拥有4,5-二氢异恶唑-5-基的化合物对各种测试菌株（包括耐甲氧西林，耐青霉素和临床分离的金黄色葡萄球菌）表现出出色的抗菌活性（MIC，≤0.125–0.5μg/ mL）。此外，进一步的小鼠感染模型表明，A16可能在体内有效并且对Hela细胞无毒。最后，参考对接结果对结构-活动关系进行了详细的讨论。值得注意的是，用4,5-二氢异恶唑环代替异恶唑环不仅扩大
• Dibenzazepine-linked isoxazoles: New and potent class of α-glucosidase inhibitors
  作者：Umm-E-Farwa、Saeed Ullah、Maria Aqeel Khan、Humaira Zafar、Atia-tul-Wahab、Munisaa Younus、M. Iqbal Choudhary、Fatima Z. Basha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127979

  日期：2021.5

  diabetes. In the current study, new molecules as a hybrid of isoxazole and dibenzazepine scaffolds were designed, based on their literature as antidiabetic agents. For this, a series of dibenzazepine-linked isoxazoles (33-54) was prepared using Nitrile oxide-Alkyne cycloaddition (NOAC) reaction, and evaluated for their α-glucosidase inhibitory activities to explore new hits for treatment of diabetes

  α-葡萄糖苷酶抑制是控制糖尿病高血糖的有效方法。在目前的研究中，根据他们作为抗糖尿病药物的文献，设计了作为异恶唑和二苯并氮杂支架混合体的新分子。为此，使用氧化腈-炔环加成 (NOAC) 反应制备了一系列二苯并氮杂连接的异恶唑 ( 33-54 )，并评估了它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性，以探索治疗糖尿病的新方法。大多数化合物显示出对强效的抑制效力α葡糖苷酶（EC 3.2.1.20）的酶（IC 50 = 35.62±1.48至333.30±1.67 μ M）使用阿卡波糖作为参考药物（IC 50= 875.75 ± 2.08 µ M)。还确定了活性异恶唑的构效关系、动力学和分子对接研究，以研究酶-抑制剂相互作用。化合物33，40，41，46，48-50，和54显示结合与关键的氨基酸残基相互作用α葡糖苷酶的酶，如Lys156，Ser157，Asp242和Gln353。
• N-Oxide-Controlled Chemoselective Reduction of Nitrofuroxans
  作者：Leonid Fershtat、Dmitry Bystrov、Egor Zhilin、Nina Makhova

  DOI：10.1055/s-0037-1611056

  日期：2019.2

  A facile and chemoselective SnCl2-mediated mild reduction of regioisomeric 3- and 4-nitrofuroxans for the synthesis of amino­furazans and aminofuroxans in good yields is developed. Reduction of 4-nitrofuroxans results in the selective formation of 4-aminofuroxans, while analogous reduction of 3-nitrofuroxans affords 3-aminofurazans as a result of simultaneous reduction of the nitro group and exocyclic N–O bond.

  通过SnCl2介导的温和还原法，成功合成了氨基呋喃和氨基呋喃酮，产率良好。对4-硝基呋喃酮的还原导致选择性形成4-氨基呋喃酮，而对3-硝基呋喃酮的类似还原则通过同时还原硝基团和外环N-O键形成3-氨基呋喃酮。
• Straightforward Access to the Nitric Oxide Donor Azasydnone Scaffold by Cascade Reactions of Amines
  作者：Egor S. Zhilin、Dmitry M. Bystrov、Ivan V. Ananyev、Leonid L. Fershtat、Nina N. Makhova

  DOI：10.1002/chem.201903526

  日期：2019.11.13

  construction strategy involves a diazotization/azo coupling/elimination/double rearrangement cascade sequence of readily available amines. The current protocol enables the generation of a diverse array of azasydnones, including previously hardly accessible heteroaryl substituted azasydnones (25 examples, 70-97 % yield) with a good functional group tolerance under very mild conditions. Preliminary NO-releasing

  已开发出一种新颖的一锅级联方法，用于组装有价值的NO供体氮杂氮酮骨架。该构建策略涉及容易获得的胺的重氮化/偶氮偶合/消除/双重排级联序列。当前的方案使得能够生成多种阵列的氮杂氨醛酮，包括先前难以接近的杂芳基取代的氮杂氨醛酮（25个实例，产率为70-97％），并且在非常温和的条件下具有良好的官能团耐受性。初步的NO释放研究表明，氮杂syndones能够在很宽的浓度范围内产生NO。该方法为氮-氧杂环化合物的开发提供了一种新方法，在医学和材料科学领域具有潜在的应用前景。