(2S,3R,4S)-ethyl 5-(benzyloxy)-2,3-dihydroxy-4-methylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-ethyl 5-(benzyloxy)-2,3-dihydroxy-4-methylpentanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R,4S)-2,3-dihydroxy-4-methyl-5-phenylmethoxypentanoate
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: ZGDDWMSHLJUMSH-YUTCNCBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-ethyl 5-(benzyloxy)-2,3-dihydroxy-4-methylpentanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 tert-butyl((2R,3R,4S,E)-7-iodo-3-methoxy-4,6-dimethylhept-5-en-2-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Herboxidiene/GEX1A 的正式合成

  摘要：

  描述了herboxidiene/GEX 1A 的正式合成。这种方法证明了 Prins 环化在构建目标分子的四氢吡喃核心中的成功应用。侧链的手性是通过 Sharpless 不对称二羟基化和 Evan 烷基化建立的。应用烯烃交叉复分解来偶联两个关键片段。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402235
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2S,3R,4S)-ethyl 5-(benzyloxy)-2,3-dihydroxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  从（R）-3-苄氧基-2-甲基丙烷-1-醇开始合成海绵体抑素1（Altohyrtin A）的C（29）-C（51）亚基。

  摘要：

  已获得海绵抑素1的受保护的C（29）-C（51）亚基（（+）-38）。关键步骤涉及（3S，4R）-3-甲基-7-[（对甲氧基苄基）氧基] -4-[（三乙基甲硅烷基）氧基]辛烷-2-烯（（-）-6）的醛醇缩合（叔丁基）二甲基甲硅烷基4-脱氧-2，3-二-O-（甲氧基甲基）-4-甲基-6-O-（叔丁基）二甲基甲硅烷基）-bet aD-甘油-L-葡萄糖-庚二醛-1 ，5-吡喃糖苷（（+）-7）和（4R，7R＆S，E）-7，8-二氯-2-亚甲基-1-（三甲基甲硅烷基）oct-5-en-4-yl p的C-糖基化-甲氧基苯甲酸酯（16）。醛（+）-7在13个正式步骤中衍生自（R）-3-苄氧基-2-甲基丙烷-1-醇（（+）-10），但仅需分离5种中间产物即可。最长的线性合成方案以2％的总收率（分离11种中间产物）将（+）-10转化为（+）-38。

  DOI：

  10.1021/jo991642b

文献信息

• Total synthesis of the C37C45 F-ring fragment of spongistatins
  作者：Sandrine Lemaire-Audoire、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10817-6

  日期：1998.3

  The highly substituted F ring of Spongistatins was synthesized from (R)-(+)-3-benzyloxy-2-methylpropan-1-ol (5), using two sequential Sharpless dihydroxylations as key-steps. A 4-deoxy-4-methyl-D-threo-L-glucoheptopyranose derivative was obtained and could be used to generate the corresponding allyl beta-C-glycoside. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Formal Synthesis of Herboxidiene/GEX1A
  作者：Jhillu S. Yadav、G. Madhusudhan Reddy、S. Rehana Anjum、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201402235

  日期：2014.7

  A formal synthesis of herboxidiene/GEX 1A is described. This approach demonstrates successful application of the Prins cyclization for the construction of the tetrahydropyran core of the target molecule. The chirality of the side chain has been established through the Sharpless asymmetric dihydroxylation and Evan's alkylation. The olefin cross-metathesis was applied to couple both key fragments.

  描述了herboxidiene/GEX 1A 的正式合成。这种方法证明了 Prins 环化在构建目标分子的四氢吡喃核心中的成功应用。侧链的手性是通过 Sharpless 不对称二羟基化和 Evan 烷基化建立的。应用烯烃交叉复分解来偶联两个关键片段。
• Synthesis of a C₂₉−C₅₁ Subunit of Spongistatin 1 (Altohyrtin A) Starting from (<i>R</i>)-3-Benzyloxy-2-methylpropan-1-ol
  作者：Sandrine Lemaire-Audoire、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/jo991642b

  日期：2000.6.1

  A protected C(29)-C(51) subunit ((+)-38) of spongistatin 1 has been obtained. Key steps involve the aldol condensation of (3S, 4R)-3-methyl-7-[(p-methoxybenzyl)oxy]-4-[(triethylsilyl)oxy]octan- 2-o ne ((-)-6) with (tert-butyl)dimethylsilyl 4-deoxy-2, 3-di-O-(methoxymethyl)-4-methyl-6-O-(tert-butyl)dimethylsilyl)-bet a-D -glycero-L-gluco-heptodialdo-1,5-pyranoside ((+)-7) and a C-glycosidation of (4R

  已获得海绵抑素1的受保护的C（29）-C（51）亚基（（+）-38）。关键步骤涉及（3S，4R）-3-甲基-7-[（对甲氧基苄基）氧基] -4-[（三乙基甲硅烷基）氧基]辛烷-2-烯（（-）-6）的醛醇缩合（叔丁基）二甲基甲硅烷基4-脱氧-2，3-二-O-（甲氧基甲基）-4-甲基-6-O-（叔丁基）二甲基甲硅烷基）-bet aD-甘油-L-葡萄糖-庚二醛-1 ，5-吡喃糖苷（（+）-7）和（4R，7R＆S，E）-7，8-二氯-2-亚甲基-1-（三甲基甲硅烷基）oct-5-en-4-yl p的C-糖基化-甲氧基苯甲酸酯（16）。醛（+）-7在13个正式步骤中衍生自（R）-3-苄氧基-2-甲基丙烷-1-醇（（+）-10），但仅需分离5种中间产物即可。最长的线性合成方案以2％的总收率（分离11种中间产物）将（+）-10转化为（+）-38。