3-phenyl-1-(2-methylphenyl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-1-(2-methylphenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-Toluyl-3-phenyl pyrazole；1-(2-methylphenyl)-3-phenylpyrazole
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: YEELUGBCKQAPEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基苯基)肼 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-phenyl-1-(2-methylphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-环加成原位生成的腈亚胺和乙炔，用于组装1,3-二取代吡唑并进行定量氘标记

  摘要：

  报道了一种从原位生成的腈亚胺和乙炔制备1,3-二取代吡唑的新型合成方法。反应在简单的两室反应器中进行。反应器的一部分装有活性腈亚胺物种的酰氯前体和碱。另一部分用于从CaC 2生成乙炔和水。反应物的分配将所需的吡唑的产率提高至高达99％，并简化了其通过简单的溶剂蒸发步骤的分离。该方法不需要复杂的设备，并利用廉价，安全且易于处理的电石作为起始原料。根据开发的方法进行模型氘掺入，产生了一系列具有优异氘富集的新型4,5-二氢杂萘并恶唑。对反应机理进行了理论计算，并对可能的中间结构进行了表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00155

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Arylpyrazoles by Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Triflates with Pyrazole Derivatives
  作者：Shunsuke Onodera、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00673

  日期：2019.5.17

  palladium-catalyzed coupling of aryl triflates with pyrazole derivatives is described. Using tBuBrettPhos as a ligand, the palladium-catalyzed C–N coupling of a variety of aryl triflates including ortho-substituted ones with pyrazole derivatives proceeded efficiently to give N-arylpyrazole products in high yields. 3-Trimethylsilylpyrazole was found to be an excellent pyrazole substrate for the coupling, and the corresponding

  描述了通过钯催化的芳基三氟甲磺酸酯与吡唑衍生物的偶合来合成N-芳基吡唑的方法。使用t BuBrettPhos作为配体，钯催化的各种芳基三氟甲磺酸酯（包括邻位取代的芳基三氟甲磺酸酯）与吡唑衍生物的C-N偶联有效地进行，以高收率得到N-芳基吡唑产物。发现3-三甲基甲硅烷基吡唑是偶联的极佳吡唑底物，相应的产物1-芳基-3-三甲基甲硅烷基吡唑也可作为合成N-芳基吡唑衍生物的很好模板，如在该区域的区域选择性卤化所证明的那样。吡唑环的3位，4位和5位。
• Copper-catalyzed reactions of α,β-unsaturated <i>N</i>-tosylhydrazones with diaryliodonium salts to construct <i>N</i>-arylpyrazoles and diaryl sulfones
  作者：Lian-Mei Chen、Chuang Zhou、Jing Li、Jun Li、Xiao-Qiang Guo、Tai-Ran Kang

  DOI：10.1039/d2ob01338j

  日期：——

  Herein, an economical copper-catalyzed reaction of α,β-unsaturated N-tosylhydrazones with diaryliodonium salts to construct both N-arylpyrazoles and diaryl sulfones has been developed. Both the p-toluenesulfonyl anion and the 3-arylpyrazole intermediates were formed in situ from N-tosylhydrazones. Subsequently, the former reacted rapidly with diaryliodonium salts to give diaryl sulfones and aryl iodide

  在此，已经开发了一种经济的铜催化 α,β-不饱和N-甲苯磺酰腙与二芳基碘鎓盐的反应，以构建N-芳基吡唑和二芳基砜。对甲苯磺酰基阴离子和 3-芳基吡唑中间体均由N-甲苯磺酰腙原位形成。随后，前者与二芳基碘鎓盐快速反应生成二芳基砜和芳基碘中间体，后者在铜催化条件下与芳基碘反应生成N-芳基吡唑。使用不对称的异丙叉苯基碘鎓盐作为底物，异丙叉丙酮得到-甲苯硫醚作为主要产物。该反应充分利用了底物的“浪费”部分，形成了额外的二芳基砜。