1-benzyl-2-hexylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-hexylindole
• 英文别名: 1-benzyl-2-hexyl-1H-indole；1-benzyl-2-n-hexyl-1H-indole；1-Benzyl-2-hexylindole
• 化学式: C₂₁H₂₅N
• 分子量: 291.436
• InChiKey: FPDSIJXBWPYREA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-辛-1-炔-1-基苯 、 苄胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium t-butanolate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到1-benzyl-2-hexylindole
  参考文献：
  名称：

  镍催化的碱介导的胺化/氢化胺化反应序列，用于吲哚的模块合成

  摘要：

  由[Ni（cod）2 ]和配体dppf组成的催化系统能够通过模块化反应序列有效合成不同取代的吲哚，该反应序列由分子间胺化和分子内氢化氨基化与邻炔基卤代芳烃组成。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.08.047

文献信息

• Efficient Synthesis of 2-Substituted Indoles Based on Palladium(II) Acetate/Tri-tert-butylphosphine-Catalyzed Alkynylation/Amination of 1,2-Dihalobenzenes
  作者：Zhen-Yu Tang、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1002/adsc.200606022

  日期：2006.5

  A simple, efficient palladium(II) acetate/tri-tert-butylphosphine-catalyzed indole synthesis from o-alkynylhalobenzenes, readily available from 1,2-dihalobenzenes, has been achieved in good to excellent yields. A one-pot, Pd(OAc)2/t-Bu3P-catalyzed sequential reaction from 1-chloro-2-iodobenzene, phenylacetylene and amines has also been achieved in good yields.

  由邻-炔基卤代苯简单，有效的乙酸钯（II）/三叔丁基膦催化的吲哚合成，可以容易地从1,2-二卤代苯获得，收率良好至极佳。还已经以良好的产率实现了由1-氯-2-碘苯，苯乙炔和胺进行的一锅法Pd（OAc）2 / t - Bu 3 P催化的顺序反应。
• One-Pot Synthesis of 1,2-Disubstituted Indoles from 2-Ethynylanilines and Benzaldehydes
  作者：Jie Ma、Xi Wang、Er-Jun Hao、Zhen Shi、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02936

  日期：2022.5.6

  efficient synthesis of a variety of 1,2-disubstituted indoles from 2-ethynylanilines was developed. Using 2-ethynylanilines and benzaldehydes as starting materials, the target products (1,2-disubstituted indoles) were obtained smoothly through condensation, reduction, and subsequent cyclization. Various functional groups attached to the aryl ring of 1,2-disubstituted indoles were well tolerated. The protocol

  开发了一种由 2-乙炔基苯胺有效合成各种 1,2-二取代吲哚的方法。以2-乙炔基苯胺和苯甲醛为起始原料，通过缩合、还原、环合反应顺利得到目标产物（1,2-二取代吲哚）。连接到 1,2-二取代吲哚的芳环上的各种官能团具有良好的耐受性。该方案具有性能简单、起始材料容易获得、收率高、底物范围广等特点，显示出制备多种生物或药物活性化合物的潜在合成价值。
• [EN] 2-VINYL INDOLES, PYRIDO AND AZEPINO INDOLE DERIVATIVES, 2-ALKYNYL INDOLES, 2-ALKYNYL BENZO[b]FURANS, THEIR PRECURSORS AND NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] 2-VINYLINDOLES, DÉRIVÉS PYRIDO ET AZÉPINOINDOLE, 2-ALCYNYLINDOLES, 2-ALCYNYLBENZO[b]FURANNES, LEURS PRÉCURSEURS ET LEURS NOUVEAUX PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：LAUTENS MARK

  公开号：WO2007134421A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  [EN] The present invention relates to the preparation of 2-vinyl indoles from ortho-gem-dibromovinylaniline compounds and alkene reagents using a palladium pre-catalyst, a base, and, in some instances, a ligand or additive. The present invention also relates to the preparation of pyrido and azepino derivatives via a palladium-catalyzed tandem intramolecular Buchwald-Hartwig amination and Heck coupling reaction of appropriately functionalized ortho-gem-dibromovinylanilines. The present invention also relates to the preparation of 2-alkynyl indoles from ortho-gem-dibromovinylaniline compounds and alkyne reagents using a palladium pre-catalyst, a copper pre-catalyst, a base, and a ligand. Novel processes for the preparation of benzo[b]furan compounds are also disclosed, wherein the 2-alkynyl benzo[b]furans are prepared from ortho-gem-dibromovinylphenol compounds and alkyne reagents using a palladium pre-catalyst, a copper pre-catalyst, a base, and a ligand.
  [FR] La présente invention concerne la préparation de 2-vinylindoles à partir de composés ortho-gem-dibromovinylanilineet de réactifs alcène, préparation dans laquelle on utilise un pré-catalyseur à base de palladium, une base, et, parfois, un ligand ou un additif. La présente invention concerne également la préparation de dérivés pyrido et azépino par l'intermédiaire d'une réaction intramoléculaire tandem catalysée par le palladium d'amination de Buchwald-Hartwig et de couplage de Heck d'ortho-gem-dibromovinylanilines convenablement fonctionnalisés. La présente invention concerne également la préparation de 2-alcynylindoles à partir de composés ortho-gem-dibromovinylaniline et de réactifs alcyne effectuée en utilisant un pré-catalyseur à base de palladium, un pré-catalyseur à base de cuivre, une base et un ligand. La présente invention concerne également des nouveaux procédés de préparation de composés benzo[b]furanne, où les 2-alcynylbenzo[b]furannes sont préparés à partir de composés ortho-gem-dibromovinylphénol et de réactifs alcyne en utilisant un pré-catalyseur à base de palladium, un pré-catalyseur à base de cuivre, une base et un ligand.
• Nickel-catalyzed, base-mediated amination/hydroamination reaction sequence for a modular synthesis of indoles
  作者：Lutz Ackermann、Weifeng Song、René Sandmann

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.047

  日期：2011.1

  A catalytic system consisting of [Ni(cod)2] and ligand dppf enabled an efficient synthesis of differently substituted indoles through a modular reaction sequence, which consists of intermolecular aminations and intramolecular hydroaminations with ortho-alkynylhaloarenes.

  由[Ni（cod）2 ]和配体dppf组成的催化系统能够通过模块化反应序列有效合成不同取代的吲哚，该反应序列由分子间胺化和分子内氢化氨基化与邻炔基卤代芳烃组成。